1-(4-methoxybenzyl)-3-methylindolin-2-one | 1397644-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1397644-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: BERODOIDHJGGNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3-methylindolin-2-one 在 (4S,5S)-2-((4S,5S)-1,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylideneamino)-1,3-bis(4-chlorobenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium hydroxide 、 氧气-18O2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pentanidium–Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Oxindoles Using Molecular Oxygen

  摘要：

  Pentanidium-catalyzed alpha-hydroxylation of 3-substituted-2-oxindoles using molecular oxygen has been developed with good yields and enantioselectivities. This reaction does not require an additional reductant such as triethyl phosphite, which was typically added to reduce the peroxide intermediate. The reaction was demonstrated to consist of two-steps: an enantioselective formation of hydroperoxide oxindole and a kinetic resolution of the hydroperoxicle oxindole via reduction with enolates generated from the oxindoles.

  DOI：

  10.1021/ol302030v
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridineiron(II) chloride 、 乙基溴化镁 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水镁化作用下的铁催化还原环化：一种针对 N-杂环的模块化策略

  摘要：

  通过使用邻位还原环化制备各种N-杂环-乙烯基苯胺，据报道。该反应由廉价且稳定的铁络合物催化，通常在环境温度下发生。转化可能是通过乙烯基的水镁化作用进行的，并通过分子内亲电试剂捕获原位生成的苄基阴离子以形成杂环。这种铁催化的策略被证明具有广泛的适用性，并被用于合成取代的吲哚、羟吲哚和四氢苯并氮杂吲哚酮衍生物。机理研究表明，氢化物转移步骤的可逆性取决于束缚的亲电试剂的反应性。通过正式合成已报道的生物活性化合物和一系列天然产物，进一步证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106996

文献信息

• 可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN113501779B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一种可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法，即含苄基、烯丙基或炔丙基类保护基的底物，在酚催化剂、碱、氢源和光的作用下，通过自由基裂解反应，得到目标选择性脱保护基的产物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光或近可见光为激发条件，试剂便宜易得，反应产率高，反应的化学和区域选择性高，适用于各种底物中苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的选择性脱除。
• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters: Addition of 3-Substituted Oxindoles to Vinyl Sulfone Catalyzed by Pentanidiums
  作者：Lili Zong、Shubo Du、Kek Foo Chin、Chao Wang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.201503844

  日期：2015.8.3

  3‐alkyloxindoles to phenyl vinyl sulfone has been demonstrated. This approach allows the construction of 3,3‐dialkyl‐substituted oxindole frameworks with high yield and excellent enantioselectivity (up to 99 %) under simple phase‐transfer conditions. A variety of oxindoles bearing all‐carbon quaternary stereogenic centers were obtained in the presence of 0.25 mol % pentanidium. Meanwhile, practicality was

  证明了戊烷催化的3-烷基氧吲哚向苯乙烯基砜的高对映选择性共轭加成反应。这种方法允许在简单的相转移条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％）构建3,3-二烷基取代的羟吲哚骨架。在0.25摩尔％的戊ani存在下，获得了各种带有全碳四元立体异构中心的羟吲哚。同时，通过两个3,3-二烷基取代的羟吲哚的克级不对称合成说明了实用性。生成的加合物可以通过短合成路线顺利转化为天然产物类似物。
• Development of catalytic deacylative alkylations (DaA) of 3-acyl-2-oxindoles: total synthesis of meso-chimonanthine and related alkaloids
  作者：Nivesh Kumar、Mrinal Kanti Das、Santanu Ghosh、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c6cc10228j

  日期：——

  We present an effective deacylative alkylation strategy for the construction of a variety of 2-oxindoles bearing all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position. A wide variety of products with quaternary...

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品
• Pentanidium catalyzed enantioselective hydroperoxidation of 2-oxindole using molecular oxygen
  作者：Shun Zhou、Lin Zhang、Chun Li、Yuanhu Mao、Jianta Wang、Ping Zhao、Lei Tang、Yuanyong Yang

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.016

  日期：2016.7

  Pentanidium catalyzed enantioselective 3-hydroperoxidation of 2-oxindoles with molecular oxygen has been established. Various 3-hydroperoxy-2-oxindoles were achieved in good ee and yield.

  已建立了戊氧鎓催化2-氧吲哚与分子氧的对映选择性3-氢过氧化反应。以良好的ee和收率获得了各种3-氢过氧-2-氧吲哚。
• Copper-Catalyzed Selective Electron Transfer Enables Switchable Divergent Synthesis of 3-Functionalized Oxindoles
  作者：Shu-Yun Jiang、Jun Shi、Wei Wang、Yan-Zheng Sun、Wei Wu、Jun-Rong Song、Xiaoyan Yang、Ge-Fei Hao、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acscatal.2c05881

  日期：2023.3.3

  this time-consuming and complex task produces a single type of product via two-electron oxidation using stoichiometric chemical oxidants. Herein, we report a unified and efficient copper-catalyzed selective single-electron transfer strategy for three oxidation reactions of 3-substituted indoles using air (O2) as the terminal oxidant, providing a streamlined and practical synthetic approach to access 3-hydroxyl-

  3-取代吲哚的氧化重排是合成 2-羟吲哚支架的基本有机转化。然而，这项耗时且复杂的任务使用化学计量化学氧化剂通过双电子氧化产生单一类型的产品。在此，我们报告了一种统一且高效的铜催化选择性单电子转移策略，用于使用空气 (O 2 ) 作为末端氧化剂的 3-取代吲哚的三种氧化反应，提供了一种简化且实用的合成方法来获得 3-羟基- , 3-烷氧基-, 和 3-hygrogenous-2-oxindoles通过3-自由基-2-羟基二氢吲哚中间体。这种铜催化方案在生物 3-功能化羟吲哚衍生物的模块化合成中表现出高化学选择性、良好的官能团耐受性和广泛的应用潜力。