1-phenyl-4-phenylsulfonylbut-1-ene | 200339-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-phenylsulfonylbut-1-ene
• 英文别名: (E)-(4-phenylbut-3-enylsulfonyl)benzene；phenyl-(4-phenyl-but-3-enyl)-sulfone；δ-Phenylsulfon-α-phenyl-α-butylen；Phenyl-(4-phenyl-but-3-enyl)-sulfon；1⁴-Phenylsulfon-1-(buten-(1¹)-yl)-benzol；[(E)-4-(benzenesulfonyl)but-1-enyl]benzene
• CAS: 200339-73-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: MRVZTUOSTDGZLW-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-phenylsulfonylbut-1-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 70.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new, stereoselective approach to pyrrolidine-N-oxides by sequential condensation of sulfones with nitrones and reverse-cope elimination

  摘要：

  Lithiosulfones 10 condense smoothly and highly stereoselectively with nitrones 11 to give unsaturated hydroxylamines 12 which undergo reverse-Cope cyclisations at varying rates leading to pyrrolidine-N-oxidies 13 and 14; the former isomerized slowly to diastereoisomers 20. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10245-3
• 作为产物：
  描述：

  [(1E)-4-溴-1-丁烯-1-基]苯 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-4-phenylsulfonylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  顺序不对称二羟基化和均烯丙基硫醚的硫氧化作用。制备新的三官能手性构建基的立体化学方面

  摘要：

  通过顺序不对称二羟基化和均烯丙基硫醚的硫氧化，生成了具有三个新的立体异构中心的产品。非手性均烯丙基亚砜是使用手性，基于钒基的催化体系制备的，ee最高可达85％。随后，将这些化合物用AD-mix系统二羟基化，得到低des（最高40％）的产物。1-非对映异构体的重结晶提供了对映体纯的1-苯基-4-苯基亚磺酰基丁烷-1,2-二醇（X射线），它们是新的有用的手性结构单元。在硫上进一步氧化产生1-苯基-4-苯基磺酰基丁烷-1，2-二醇的相应对映体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00123-4

文献信息

• Synthesis of<i>trans</i>-Disubstituted Alkenes by Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Terminal Alkynes with Activated Alkenes
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201200779

  日期：2012.9.10

  CoCl2/P(OPh)3/Zn system providing a mixture of 1,2‐trans‐ and 1,1‐disubstituted functionalized terminal alkene products in high yields. The scope of the reaction was also extended by the coupling of 1,3‐enynes and acetylene gas with alkenes. Furthermore, a phosphine‐free cobalt‐catalyzed reductive coupling of terminal alkynes with enones, affording 1,2‐trans‐disubstituted alkenes as the major products in a high regioisomeric

  末端炔烃，RCCH，与活化的链烯烃，R'CHCH的钴催化的还原偶联2，在锌和水的存在下，得到官能化的反式二取代的烯烃，RCHCHCH 2 CH 2 R'，是描述。在CoCl 2 / P（OMe）3 / Zn催化剂体系存在下，各种芳族末端炔与活化的烯烃（包括烯酮，丙烯酸酯，丙烯腈和乙烯基砜）进行还原偶联，得到1,2-反式具有高区域和立体选择性的二取代烯烃。同样，在存在CoCl 2 / P（OPh）3 / Zn体系的情况下，脂族末端炔烃也有效地参与了与丙烯酸酯，烯酮和乙烯基砜的偶联反应，从而提供了1,2-反式和1， 1-二取代的官能化末端烯烃产品，收率高。通过将1,3-炔烃和乙炔气与烯烃的偶联反应也扩大了反应范围。此外，末端炔烃与烯酮的无膦钴催化还原偶联，可得到1,2-反式证明了以高区域异构体比例为主要产物的二取代烯烃。在反应中，使用了较便宜且空气稳定的钴配合物，温和的还原剂（Zn）和简
• Posner, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 655
  作者：Posner

  DOI：——

  日期：——
• Sequential asymmetric dihydroxylation and sulfoxidation of homoallylic sulfides. Stereochemical aspects of the preparation of new trifunctional chiral building blocks
  作者：Jacek Skarżewski、Elżbieta Wojaczyńska、Ilona Turowska-Tyrk

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00123-4

  日期：2002.3

  Products with three new stereogenic centers were generated via sequential asymmetric dihydroxylation and sulfoxidation of homoallylic sulfides. The non-racemic homoallylic sulfoxides were prepared using chiral, vanadyl-based catalytic system with e.e. of up to 85%. Subsequently, these compounds were dihydroxylated with AD-mix system and gave products of low d.e.s (up to 40%). Recrystallization of l-diastereomers

  通过顺序不对称二羟基化和均烯丙基硫醚的硫氧化，生成了具有三个新的立体异构中心的产品。非手性均烯丙基亚砜是使用手性，基于钒基的催化体系制备的，ee最高可达85％。随后，将这些化合物用AD-mix系统二羟基化，得到低des（最高40％）的产物。1-非对映异构体的重结晶提供了对映体纯的1-苯基-4-苯基亚磺酰基丁烷-1,2-二醇（X射线），它们是新的有用的手性结构单元。在硫上进一步氧化产生1-苯基-4-苯基磺酰基丁烷-1，2-二醇的相应对映体。
• A new, stereoselective approach to pyrrolidine-N-oxides by sequential condensation of sulfones with nitrones and reverse-cope elimination
  作者：Andrew R. Wheildon、David W. Knight、Mathew P. Leese

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10245-3

  日期：1997.12

  Lithiosulfones 10 condense smoothly and highly stereoselectively with nitrones 11 to give unsaturated hydroxylamines 12 which undergo reverse-Cope cyclisations at varying rates leading to pyrrolidine-N-oxidies 13 and 14; the former isomerized slowly to diastereoisomers 20. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.