(4R,5Z,7S)-5-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)nona-1,5-dien-4-ol | 616207-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5Z,7S)-5-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)nona-1,5-dien-4-ol
• CAS: 616207-86-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: MQMNOJDIRYUWMF-SKHUITFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5Z,7S)-5-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)nona-1,5-dien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,6R)-6-((Z)-(S)-3-Benzyloxymethyl-1-methyl-pent-1-enyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of microtubule stabilizing agent peloruside A: an asymmetric synthesis of C10C24 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-10-C-24 fragment of the potent antitumor macrolide, peloruside A is described. All three stereogenic centers have been enantioselectively constructed utilizing Evans alkylation, Brown asymmetric allylboration, and a substrate controlled epoxide formation. Other key reactions involved Grubbs's ring-closing olefin metathesis and Ando's Z-selective olefination reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((benzyloxy)methyl)butan-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (4R,5Z,7S)-5-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)nona-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of microtubule stabilizing agent peloruside A: an asymmetric synthesis of C10C24 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-10-C-24 fragment of the potent antitumor macrolide, peloruside A is described. All three stereogenic centers have been enantioselectively constructed utilizing Evans alkylation, Brown asymmetric allylboration, and a substrate controlled epoxide formation. Other key reactions involved Grubbs's ring-closing olefin metathesis and Ando's Z-selective olefination reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.023

文献信息

• Synthetic studies of microtubule stabilizing agent peloruside A: an asymmetric synthesis of C10C24 segment
  作者：Arun K. Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.023

  日期：2003.10

  An asymmetric synthesis of the C-10-C-24 fragment of the potent antitumor macrolide, peloruside A is described. All three stereogenic centers have been enantioselectively constructed utilizing Evans alkylation, Brown asymmetric allylboration, and a substrate controlled epoxide formation. Other key reactions involved Grubbs's ring-closing olefin metathesis and Ando's Z-selective olefination reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.