(4S,6R)-6-((Z)-(S)-3-Benzyloxymethyl-1-methyl-pent-1-enyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one | 616207-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-6-((Z)-(S)-3-Benzyloxymethyl-1-methyl-pent-1-enyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,6R)-4-hydroxy-6-[(Z,4S)-4-(phenylmethoxymethyl)hex-2-en-2-yl]oxan-2-one
• CAS: 616207-89-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: PFKCUANTRUNUEF-TXYZTIIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-((Z)-(S)-3-Benzyloxymethyl-1-methyl-pent-1-enyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z,3S,5R,8S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-methoxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)-N,6-dimethyl-8-(phenylmethoxymethyl)dec-6-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of microtubule stabilizing agent peloruside A: an asymmetric synthesis of C10C24 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-10-C-24 fragment of the potent antitumor macrolide, peloruside A is described. All three stereogenic centers have been enantioselectively constructed utilizing Evans alkylation, Brown asymmetric allylboration, and a substrate controlled epoxide formation. Other key reactions involved Grubbs's ring-closing olefin metathesis and Ando's Z-selective olefination reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((benzyloxy)methyl)butan-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (4S,6R)-6-((Z)-(S)-3-Benzyloxymethyl-1-methyl-pent-1-enyl)-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of microtubule stabilizing agent peloruside A: an asymmetric synthesis of C10C24 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-10-C-24 fragment of the potent antitumor macrolide, peloruside A is described. All three stereogenic centers have been enantioselectively constructed utilizing Evans alkylation, Brown asymmetric allylboration, and a substrate controlled epoxide formation. Other key reactions involved Grubbs's ring-closing olefin metathesis and Ando's Z-selective olefination reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.023