(Z,4S)-2-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-2-enal | 1025799-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,4S)-2-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-2-enal
• CAS: 1025799-90-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CDCIFRYQEROQIF-XXYUJHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,4S)-2-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-2-enal 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-6-((Z)-(S)-3-Benzyloxymethyl-1-methyl-pent-1-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of microtubule stabilizing agent peloruside A: an asymmetric synthesis of C10C24 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-10-C-24 fragment of the potent antitumor macrolide, peloruside A is described. All three stereogenic centers have been enantioselectively constructed utilizing Evans alkylation, Brown asymmetric allylboration, and a substrate controlled epoxide formation. Other key reactions involved Grubbs's ring-closing olefin metathesis and Ando's Z-selective olefination reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((benzyloxy)methyl)butan-1-ol 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (Z,4S)-2-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of microtubule stabilizing agent peloruside A: an asymmetric synthesis of C10C24 segment

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-10-C-24 fragment of the potent antitumor macrolide, peloruside A is described. All three stereogenic centers have been enantioselectively constructed utilizing Evans alkylation, Brown asymmetric allylboration, and a substrate controlled epoxide formation. Other key reactions involved Grubbs's ring-closing olefin metathesis and Ando's Z-selective olefination reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.023