(3aR,6R,6aR)-6-(bromomethyl)-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxido-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium | 1213237-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-(bromomethyl)-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxido-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium
• CAS: 1213237-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 310.212
• InChiKey: UUFIKNMULPRLER-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(bromomethyl)-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxido-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(3aR,6aR)-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-6-methylidene-5-oxido-3a,6a-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium
  参考文献：
  名称：

  硫代亚氨酸氮氧化物的钯催化偶联反应：获得α-链烯基和α-芳基官能化的环硝基

  摘要：

  通过Liebeskind-Srogl反应制备芳基和乙烯基取代的环酮硝基的硫代亚氨酸N-氧化物令人惊讶地有用。这种新颖的合成方法似乎是有效的并且具有广泛的范围（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905188
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-(bromomethyl)-4-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-5-oxido-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium 、
  参考文献：
  名称：

  Thioimidate N-Oxides: From Nature to Synthetic Pathways

  摘要：

  受天然存在的脱硫脂肪草的意外反应性的启发，已经设计了在简单或碳水化合物模板上的硫亚胺N-氧化物（TIO）的合成方法。无论是通过卤环化还是米特松布条件，起始的硫醇肟会环化以高效生成相应的TIO。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219382

文献信息

• Thioimidate N-Oxides: From Nature to Synthetic Pathways
  作者：Arnaud Tatibouët、Julie Schleiss、Deimante Cerniauskaite、David Gueyrard、Renato Iori、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-0029-1219382

  日期：2010.3

  Inspired by the unexpected reactivity of desulfated naturally occurring glucoraphenin, methods to synthesize thioimidate N-oxides (TIO) have been devised on simple or carbohydrate templates. Either through halocyclization or under Mitsunobu conditions, the starting thiohydroximates cyclized to generate efficiently the corresponding TIO.

  受天然存在的脱硫脂肪草的意外反应性的启发，已经设计了在简单或碳水化合物模板上的硫亚胺N-氧化物（TIO）的合成方法。无论是通过卤环化还是米特松布条件，起始的硫醇肟会环化以高效生成相应的TIO。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Thioimidate N-Oxides: Access to α-Alkenyl- and α-Aryl-Functionalized Cyclic Nitrones
  作者：Julie Schleiss、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/anie.200905188

  日期：2010.1.12

  Surprisingly useful are thioimidate N‐oxides in the preparation of aryl‐ and vinyl‐substituted cyclic ketonitrones through the Liebeskind–Srogl reaction. This novel synthetic approach appears to be efficient and have a broad scope (see scheme).

  通过Liebeskind-Srogl反应制备芳基和乙烯基取代的环酮硝基的硫代亚氨酸N-氧化物令人惊讶地有用。这种新颖的合成方法似乎是有效的并且具有广泛的范围（请参阅方案）。