3-acetyl-1-phenyl-3-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyrrolidin-2-one | 1616066-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-acetyl-1-phenyl-3-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Acetyl-3-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1-phenylpyrrolidin-2-one；3-acetyl-3-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1616066-09-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: WOPBQNDJLJAPRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 、 苯基乙烯基砜 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到3-acetyl-1-phenyl-3-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化了活化环丙烷的开环和再循环，从而形成了具有全碳四元中心的γ-内酰胺。

  摘要：

  通过DABCO催化的EWG活化的环丙烷甲酰胺与缺电子的烯烃反应，开发了一种具有全碳四元中心的新型高效内酰胺结构方法。该过程涉及活化环丙烷的顺序开环，分子间迈克尔加成和分子内氮杂环化。

  DOI：

  10.1039/c4cc03392b

文献信息

• 一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方 法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN103864660B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方法，属于医药化学技术领域，首先将化合物1-酰基-1-酰胺基环丙烷和有机胺置于无水溶剂中，加入缺电子烯烃，在一定温度下反应直至底物消失。其次，冷却反应混合物至室温，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂。最后，将粗产品通过硅胶柱层析，得到含有季碳中心的吡咯烷酮化合物。本发明的优点是利用廉价易得的有机胺催化，实现含有季碳中心的吡咯烷酮的合成，反应成本低，操作简单，收率高，适合于工业化。
• DABCO-catalyzed ring opening of activated cyclopropanes and recyclization leading to γ-lactams with an all-carbon quaternary center
  作者：Shaoxia Lin、Ling Li、Fushun Liang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc03392b

  日期：——

  A novel and efficient method for the construction of gamma-lactams with an all-carbon quaternary center is developed via a DABCO-catalyzed reaction of EWG-activated cyclopropanecarboxamides and electron-deficient alkenes. The process involves sequential ring-opening of activated cyclopropanes, intermolecular Michael addition and intramolecular aza-cyclization.

  通过DABCO催化的EWG活化的环丙烷甲酰胺与缺电子的烯烃反应，开发了一种具有全碳四元中心的新型高效内酰胺结构方法。该过程涉及活化环丙烷的顺序开环，分子间迈克尔加成和分子内氮杂环化。