2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-galactopyranose | 61074-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-galactopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-1,6-anhydro-β-D-galactopyranose；2-acetylamino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-galactopyranose；2-Acetylamino-1,6-anhydro-2-desoxy-β-D-galactopyranose；N-[(1R,2R,3R,4R,5R)-2,3-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]acetamide
• CAS: 61074-38-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: PJFUEEUSPVNDFW-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-galactopyranose 在 盐酸 作用下， 生成 D-galactosamine
  参考文献：
  名称：

  James et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 625,627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇 在 Pd-OH/C sodium azide 、 3 Angstroem MS 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-acetamido-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过 1H NMR 和 IR 光谱研究一系列单糖在水性介质中的氢键性质

  摘要：

  已经建立了一种基于 1H NMR 和 IR 实验的技术，用于表征水性介质中一系列氨基、酰胺和铵糖衍生物的分子内氢键。已经研究了三组分子，分别代表酰胺（4、5 和 6）、胺（7 和 8）和铵盐（氯化物 9 和 10，以及磷酸盐 11 和 12），它们的官能团相对构型不同评估这些基团的性质和立体化学对糖的氢键特征的影响。将水溶液中推导出的特征与先前在非极性溶剂中获得的特征进行比较。还制备了胺 7 和 8（11 和 12）的磷酸盐，以评估 OH 基团对磷酸盐反离子结合的影响，以及建立涉及磷酸基团的合作氢键的可能性。这里提供的数据表明，糖二醇和氨基醇中的 1,3-顺式双轴型构型产生了一个在水中存在的分子内六元环氢键，此外，还提供了建立合作分子间氢键的可能性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1925::aid-ejoc1925>3.0.co;2-9

文献信息

• アンヒドロアミノ糖誘導体およびその製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2017128543A

  公开（公告）日：2017-07-27

  【課題】アンヒドロアミノ糖誘導体を簡易な方法で製造する。【解決手段】有機溶媒中でアミノ糖誘導体を加熱することによって、フラノース型およびヘキソース型のアンヒドロアミノ糖誘導体を同時に得る。 【化１６】【選択図】なし

  题目：用简单的方法制造无水氨基糖衍生物。 解决方法：通过在有机溶剂中加热氨基糖衍生物，同时获得芳糖型和六糖型的无水氨基糖衍生物。【化学式16】【无选择图】。
• The Synthesis of 2-Amino-1,6-anhydro-2-deoxy-β-D-gulopyranose Hydrochloride¹
  作者：Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01517a044

  日期：1959.4
• The Synthesis of D-Allosamine Hydrochloride¹
  作者：Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01567a061

  日期：1957.5
• Jeanloz; Stoffyn in R.L.Whistler; M.L.Wolfrom, Methods in Carbohydrate Chemistry, Bd.1 <New York 1962>S.221,227
  作者：Jeanloz、Stoffyn in R.L.Whistler、M.L.Wolfrom

  DOI：——

  日期：——
• Investigation of the Hydrogen Bonding Properties of a Series of Monosaccharides in Aqueous Media by 1H NMR and IR Spectroscopy
  作者：Joanne Hawley、Nick Bampos、Nuria Aboitiz、Jesus Jiménez-Barbero、Manuela López de la Paz、Jeremy K. M. Sanders、Pedro Carmona、Cristina Vicent

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1925::aid-ejoc1925>3.0.co;2-9

  日期：2002.6

  possibility of establishing cooperative hydrogen bonds involving the phosphate group. The data presented here indicate that the 1,3-cis-diaxial-type configuration in sugar diols and amino alcohols produces an intramolecular six-membered-ring hydrogen bond that survives in water and, moreover, offers the possibility to establish cooperative intermolecular hydrogen bonds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  已经建立了一种基于 1H NMR 和 IR 实验的技术，用于表征水性介质中一系列氨基、酰胺和铵糖衍生物的分子内氢键。已经研究了三组分子，分别代表酰胺（4、5 和 6）、胺（7 和 8）和铵盐（氯化物 9 和 10，以及磷酸盐 11 和 12），它们的官能团相对构型不同评估这些基团的性质和立体化学对糖的氢键特征的影响。将水溶液中推导出的特征与先前在非极性溶剂中获得的特征进行比较。还制备了胺 7 和 8（11 和 12）的磷酸盐，以评估 OH 基团对磷酸盐反离子结合的影响，以及建立涉及磷酸基团的合作氢键的可能性。这里提供的数据表明，糖二醇和氨基醇中的 1,3-顺式双轴型构型产生了一个在水中存在的分子内六元环氢键，此外，还提供了建立合作分子间氢键的可能性. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)