[(2R,3S)-3-pent-4-enyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]methyl methanesulfonate | 188023-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-pent-4-enyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 188023-64-5
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄SSi
• 分子量: 292.472
• InChiKey: LWKJMCIWHSRAKL-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-pent-4-enyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]methyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R)-3-羟基-2-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral α-alkoxyketones via allene oxides

  摘要：

  Treatment of enantiomerically enriched epoxy mesylates 7-9 with potassium alkoxides under carefully controlled reaction conditions (18-crown-6, THF, -78 degrees C) provide the corresponding alpha-alkoxyketones 10-13 without significant racemisation. The reactions are shown to proceed with net stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02436-7
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-6-hepten-1-yne 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 MS 4 Angstroems 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [(2R,3S)-3-pent-4-enyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Generation and trapping of allene oxides: An approach to chiral, nonracemic α-alkoxyketones

  摘要：

  Epoxy mesylates 5 react with a variety of sodium alkoxides to produce the corresponding alpha-alkoxyketones in good yields. Evidence is presented for the involvement of transient allene oxides in these reactions. Enantiomerically enriched epoxy mesylates (2R,3S)-5a-c were prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction as the key step. These precursors rearrange to alpha-alkoxyketones without significant racemisation under modified reaction conditions (ROK, 18-crown-6, THF, -78 degrees C). The reactions are shown to proceed with stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00878-3