2-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)acetic acid | 175733-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 175733-75-2
• 化学式: C₆H₇N₃O₄
• 分子量: 185.139
• InChiKey: RKWHJVUOBULRNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)acetic acid 生成 二甲硝咪唑
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠对杂环丙酮酸衍生物进行新型脱羰

  摘要：

  使用过硼酸钠水溶液在室温下实现了咪唑-2-基和吡啶-2-基丙酮酸的脱羰，得到相应的乙酸。提出了抑制常规脱羰基的分子内氢键促进了烯醇互变异构体的环氧化和随后的脱羧。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00148-7
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-nitroimidazole-2-carbonyl chloride 在 sodium thiosulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-(1-Methyl-5-nitroimidazol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  硝基咪唑。XII †。一种简单而有效的1-甲基-5-硝基咪唑-2-乙酸的合成方法

  摘要：

  1-甲基-5-硝基咪唑-2-羧基氯化物（9）与重氮甲烷反应，得到2-重氮-1-（1-甲基-5-硝基-2-咪唑基）乙酮（10）。经由Arndt-Eastert重排的化合物10的 连续重排产生了1-甲基-5-甲基咪唑-2-乙酸（1），将其用重氮甲烷的醚溶液转化为其相应的甲酯11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330677

文献信息

• Oxidative decarbonylation of β-arylpyruvic acids using sodium perborate
  作者：Nicholas Morrow、Christopher A Ramsden、Bruce J Sargent、Christiaan D Wallett

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00518-3

  日期：1998.8

  due to enolisation of the pyruvic acid precursor. Attempts to achieve decarbonylation using calcium hypochlorite or SPB in acidic solution lead to the 2-chloromethyl derivatives. The novel 5-nitroimidazol-2-yl ethanoic acid, which was required as a precursor of molecules of biological interest, has been fully characterised and converted to a known amide. Reaction of this acid with Vilsmeier's reagent

  在环境温度下，使用过硼酸钠四水合物（SPB）在水溶液中氧化β-芳基-和β-杂芳基丙酮酸，可以得到相应的芳酸，收率很好（68–86％）。温和的条件便于制备热不稳定的酸。特别地，该方法已经用于制备不稳定的5-硝基咪唑-2-基乙酸，由于丙酮酸前体的烯醇化，显然不能使用其他试剂获得该不稳定的5-硝基咪唑-2-基乙酸。尝试在酸性溶液中使用次氯酸钙或SPB进行脱羰反应会生成2-氯甲基衍生物。作为具有生物学意义的分子的前体所需要的新型5-硝基咪唑-2-基乙酸已经被充分表征并转化为已知的酰胺。该酸与Vilsmeier'的反应 试剂产生了烯胺衍生物，而不是预期的vinamidinium盐。这种新颖的反应方式可归因于分子内氢键和良好的共轭作用。
• Synthesis of Trinitromethyl- and Dinitromethyl-Substituted Azoles Using Nitrate Salts in Sulfuric Acid
  作者：Jean'ne Shreeve、Venugopal Thottempudi

  DOI：10.1055/s-0031-1289736

  日期：2012.4

  Synthesis of trinitromethyl and dinitromethyl-substituted azoles employing a mild and efficient nitration method has been developed using a mixture of sulfuric acid and an inorganic nitrate salt XNO3, where X = NH4 +, Na+, K+. This methodology exhibits clear advantages over the more popular mixed acids nitration approach. Various nitro functionalities such as C-trinitromethyl, N-trinitromethyl, and

  已经开发了使用硫酸和无机硝酸盐 XNO 3的混合物使用温和且有效的硝化方法合成三硝基甲基和二硝基甲基取代的唑类，其中X = NH 4 +，Na +，K +。与更流行的混合酸硝化方法相比，该方法具有明显的优势。使用该方法，可以以中等至优异的收率和缩短的反应时间来制备各种硝基官能团，例如含C-三硝基甲基，N-三硝基甲基和二硝基甲基酯的唑。 硝酸盐-混合酸-硝化-聚硝基唑-三硝基甲基-含能材料
• Nitroimidazoles.<b>XII</b>. A simple and efficient synthesis of 1-methyl-5-nitroimidazole-2-acetic acid
  作者：A. M. Moezzi、A. Ghanbarpour、A. Shafiee

  DOI：10.1002/jhet.5570330677

  日期：1996.11

  (9) with diazomethane afforded 2-diazo-1-(1-memyl-5-nitro-2-imidazolyl)ethanone (10). Successive rearrangement of compound 10 via Arndt-Eastert rearrangement yielded 1-memyl-5-mtroimidazole-2-acetic acid (1), which was converted to its corresponding methyl ester 11 with etheral solution of diazomethane.

  1-甲基-5-硝基咪唑-2-羧基氯化物（9）与重氮甲烷反应，得到2-重氮-1-（1-甲基-5-硝基-2-咪唑基）乙酮（10）。经由Arndt-Eastert重排的化合物10的 连续重排产生了1-甲基-5-甲基咪唑-2-乙酸（1），将其用重氮甲烷的醚溶液转化为其相应的甲酯11。
• A novel decarbonylation of heterocyclic pyruvic acid derivatives using sodium perborate
  作者：Christopher A. Ramsden、Bruce J. Sargent、Christiaan D. Wallett

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00148-7

  日期：1996.3

  Decarbonylation of imidazo-2-yl and pyrid-2-ylpyruvic acids giving the corresponding acetic acids has been achieved using aqueous sodium perborate at room temperature. It is proposed that intramolecular hydrogen bonding, which inhibits conventional decarbonylation, facilitates epoxidation and subsequent decarboxylation of the enol tautomers.

  使用过硼酸钠水溶液在室温下实现了咪唑-2-基和吡啶-2-基丙酮酸的脱羰，得到相应的乙酸。提出了抑制常规脱羰基的分子内氢键促进了烯醇互变异构体的环氧化和随后的脱羧。