methyl 6-methoxy-3,4-dihydro-4-isoquinolinecarboxylate | 794492-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: methyl 6-methoxy-3,4-dihydro-4-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 794492-07-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: NVOVZUXBUASEAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-methoxy-3,4-dihydro-4-isoquinolinecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyl 4-(cyanomethyl)-6-methoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异喹啉和四氢异喹啉衍生物作为褪黑激素受体配体的合成及SAR研究

  摘要：

  阿戈美拉汀的继任者：一系列异喹啉和四氢异喹啉衍生物被证明具有良好的褪黑激素亲和力，并且没有 5-HT 2C亲和力。化合物38和43显示出最有趣的结合亲和力，而四氢异喹啉23显示出 45 倍于 MT 1受体亚型的 MT 2选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100658
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-formamido-2-(3-methoxyphenyl)propanoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-methoxy-3,4-dihydro-4-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New isoquinoline compounds

  摘要：

  该发明涉及化合物的公式（I）：其中：n为1、2或3，A代表一个基团，X代表N或NR1，R2代表一个烷氧基、环烷氧基或环烷基烷氧基基团。含有这些化合物的药品在治疗或预防褪黑激素紊乱方面具有用途。

  公开号：

  US20040204449A1

文献信息

• New isoquinoline compounds
  申请人：——

  公开号：US20040204449A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The invention relatests compound of formula (I): 1 wherein: n is 1, 2 or 3, A represents a group 2 X represents N or NR 1 , R 2 represents an alkoxy, cycloalkyloxy or cycloalkylalkyloxy group. and medicinal products containing the same which are useful in treading or in preventing melatoninergic disorder.

  该发明涉及化合物的公式（I）：其中：n为1、2或3，A代表一个基团，X代表N或NR1，R2代表一个烷氧基、环烷氧基或环烷基烷氧基基团。含有这些化合物的药品在治疗或预防褪黑激素紊乱方面具有用途。
• Synthesis and SAR Studies of Isoquinoline and Tetrahydroisoquinoline Derivatives as Melatonin Receptor Ligands
  作者：Mohamed Ettaoussi、Amélie Laversin、Brandon Vreulz、Marouane Rami、Nicolas Lebegue、Philippe Delagrange、Daniel Henri Caignard、Patricia Melnyk、Maxime Liberelle、Saïd Yous

  DOI：10.1002/cmdc.202100658

  日期：2022.2.4

  Successors of agomelatine: A series of isoquinoline and tetrahydroisoquinoline derivatives were shown to have good melatonergic affinity and no 5-HT2C affinity. Compounds 38 and 43 demonstrated the most interesting binding affinities, whereas tetrahydroisoquinoline 23 showed 45-fold MT2 selectivity over the MT1 receptor subtype.

  阿戈美拉汀的继任者：一系列异喹啉和四氢异喹啉衍生物被证明具有良好的褪黑激素亲和力，并且没有 5-HT 2C亲和力。化合物38和43显示出最有趣的结合亲和力，而四氢异喹啉23显示出 45 倍于 MT 1受体亚型的 MT 2选择性。