2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose | 82358-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose
• 英文别名: 2,3;5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose
• CAS: 82358-89-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: VSAVRERYWZDSQR-SGIHWFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose 生成 (E)-methyl 2,3-dideoxy-D-gluco-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Wittig和Knoevenagel–Doebner反应对醛糖扩链的比较

  摘要：

  描述了2,3：5,6-二-O-异丙基-D-甘露糖（1）与Wittig内酯（2）扩链得到无环甘露酸辛烯酸酯（3）或C-的反应条件。糖呋喃糖苷（4和5），并通过Knoevenagel-Doebner反应得到同分异构的葡萄糖-辛烯酸（6）。证明在后面的反应中发生了异构化反应，这为文献中的异常现象提供了解释，并表明C-糖苷（4和5）是通过迈克尔型环闭合而不是通过甜菜碱中间体形成的。

  DOI：

  10.1039/c39820000297
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 3-deoxy-D-gluco-oct-2-ulosonic acid

  摘要：

  Acyclic 2:3,5:6- and 3:4,5:6-di-O-isopropylidene-D-glucoses have been converted by four reactions involving a Wittig chain homologation, a catalytic hydrogenation, an acid hydrolysis and an acetonation into 2,3-dideoxy-5:6,7:8-di-O-isopropylidene-D-gluco-octono-1,4-lactone which underwent a Wasserman reaction and then a hydrolysis to yield 3-deoxy-D-gluco-oct-2-ulosonic acid, isolated as its ammonium salt 2.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80388-2