ethyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnoside | 685104-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-4-[[(3aR,6S,6aR)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-4H-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-2-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-ethylsulfanyl-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]oxane-3,5-diol
• CAS: 685104-32-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₁₂S
• 分子量: 552.64
• InChiKey: HGKDFZZYDOJFJQ-YIKGLNNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnoside 在 甲醇 、 Dowex 50 W (H⁺) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,4-二-O-苯甲酰基-alpha-D-吡喃木糖 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 ethyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-apiofuranosyl-(1->3)-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnoside
  参考文献：
  名称：

  强效免疫佐剂 QS-21 的三糖和四糖部分的合成

  摘要：

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300580

文献信息

• Synthesis of the Trisaccharide and Tetrasaccharide Moieties of the Potent Immunoadjuvant QS-21
  作者：Xiangming Zhu、Biao Yu、Yongzheng Hui、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.200300580

  日期：2004.3

  The title trisaccharide and tetrasaccharide moieties have been synthesized as part of our research programme to construct the complex triterpenoid saponin QS-21, a potent immunoadjuvant, which has been used in a series of clinical immunization trials. In view of the unwillingness of glucuronic acid as glycosyl acceptor, the branched glucuronic acid-containing trisaccharide 20 was synthesized from D-glucose

  标题三糖和四糖部分已合成作为我们研究计划的一部分，以构建复杂的三萜皂苷 QS-21，一种有效的免疫佐剂，已用于一系列临床免疫试验。鉴于葡萄糖醛酸不愿意作为糖基受体，由 D-葡萄糖合成含支链葡萄糖醛酸的三糖 20，其依次在 2 和 3 位糖基化，然后在 6 位氧化，线性序列为15 步，整体产量良好。含 apiose 的四糖 36 是通过线性糖基化策略从非还原性末端糖 D-apiose 构建的，D-apiose 是通过已知的程序从 D-木糖制备的，也是 15 个步骤的线性序列。(C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,