ethyl 2-(1-benzyl-6-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate | 1308732-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-benzyl-6-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1-benzyl-6-bromo-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1308732-79-7
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO₃
• 分子量: 388.261
• InChiKey: ZEHRUMJVWMYIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 ethyl 2-(1-benzyl-6-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate 在 (4S,5S)-2-(((4S,5S)-1,3-bis(3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylidene)amino)-1,3-bis(2-bromo-3,5-di-tert-butylbenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以90%的产率得到(S)-ethyl 2-(1-benzyl-6-bromo-2-oxo-3-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)indolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  季碳立体中心的对映选择性合成：苯胺催化的乙烯基砜中加成3取代的吲哚。

  摘要：

  证明了戊烷催化的3-烷基氧吲哚向苯乙烯基砜的高对映选择性共轭加成反应。这种方法允许在简单的相转移条件下以高收率和出色的对映选择性（高达99％）构建3,3-二烷基取代的羟吲哚骨架。在0.25摩尔％的戊ani存在下，获得了各种带有全碳四元立体异构中心的羟吲哚。同时，通过两个3,3-二烷基取代的羟吲哚的克级不对称合成说明了实用性。生成的加合物可以通过短合成路线顺利转化为天然产物类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201503844
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 在 水 、 potassium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl 2-(1-benzyl-6-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017