1-[(2S)-2-吡咯烷基]环戊醇 | 174195-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[(2S)-2-吡咯烷基]环戊醇
• 中文别名: 3-氯-2-甲基-5-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: (S)-1'-(pyrrolidin-2-yl)cyclopentanol
• 英文别名: (S)-1-pyrrolidine-2-yl-cyclopentanol；(S)-1-(Pyrrolidin-2-yl)cyclopentanol；1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 174195-98-3
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: QQUKQBYVRHYKMW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-2-吡咯烷基]环戊醇 在 N-甲基吗啉 、 三氯化磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 (3a’S)-1‘-chlorotetrahydro-1‘H-spiro[cyclopentane-1,3’-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaphosphole]
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR PHOSPHORAMIDITE AND OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE PHOSPHORAMIDITES ET D'OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  本公开内容提供了寡核苷酸合成的技术。在某些实施例中，本公开内容提供了磷酰胺酰胺和其合成方法。在某些实施例中，所提供的方法提供了更高的产率和/或纯度。在某些实施例中，所提供的方法在不与水溶液接触的情况下去除副产物。

  公开号：

  WO2018098264A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[(2S)-2-吡咯烷基]环戊醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。

  公开号：

  WO2018237194A1
• 作为试剂：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 硼烷 、 1-[(2S)-2-吡咯烷基]环戊醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Catalytic Borane Reduction of Prochiral Ketones: Synthesis and Application of New Rigid β-Amino Alcohols with a Cycloalkanol Subunit

  摘要：

  Enantiocontrolled reduction of prochiral ketones with borane in the presence of new enantiomerically pure bi- and tricyclic beta-sec-amino alcohols 2-5 as stereodifferentiating catalysts afforded the optically active corresponding secondary alcohols in moderate to excellent (up to 98 % op) optical yields.

  DOI：

  10.1080/00397919608003849

文献信息

• [EN] TECHNOLOGIES USEFUL FOR OLIGONUCLEOTIDE PREPARATION<br/>[FR] TECHNOLOGIES UTILES POUR LA PRÉPARATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2020191252A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Among other things, the present disclosure provides technologies for oligonucleotide preparation, particularly chirally controlled oligonucleotide preparation, which technologies provide greatly improved crude purity and yield, and significantly reduce manufacturing costs.

  除其他事项外，本公开提供了寡核苷酸制备技术，特别是手性控制的寡核苷酸制备技术，这些技术大大提高了粗品纯度和产量，并显著降低了制造成本。
• New chiral oxazaphospholidine oxides as highly efficient catalysts in the enantioselective reduction of ketones
  作者：Viola Peper、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01928-4

  日期：1996.11

  New catalysts 4–10 for the asymmetric reduction of the two model ketones 13 and 14 by borane are described. These catalysts are easily prepared by reaction of the corresponding β-amino alcohols with phenylphosphonic dichloride or alternatively by oxidation of the chiral 1,3,2-oxazaphospholidines. Enantiomeric excesses of 96% in the case of the ω-chloroacetophenone have been obtained using only 1 mol%

  描述了用于硼烷不对称还原两个模型酮13和14的新催化剂4-10。这些催化剂可以通过相应的β-氨基醇与苯基膦酸二氯化物反应或通过手性1,3,2-氧杂氮杂膦酸的氧化而容易地制备。仅使用1mol％的最佳催化剂，就ω-氯乙酰苯而言，对映体过量为96％。
• Enantioselective Hydrogenation of Functionalized Ketones. Synthesis and Application of New Chiral Aminophosphine-Phosphinite Ligands
  作者：Corinne Pasquier、Jürgen Eilers、Iris Reiners、Jürgen Martens、André Mortreux、Francine Agbossou

  DOI：10.1055/s-1998-1858

  日期：1998.10

  The chiral new aminophosphine-phosphinites (AMPP's 1-7) have been synthesized and applied successfully in the enantioselective hydrogenation of dihydro-4,4-dimethyl-2,3-furandione 8, N-benzylbenzoylformamide 9, and ethylpyruvate 10 providing the hydroxy products in up to 97, 95, and 80% ee, respectively.

  手性新氨基膦-膦酸酯（AMPP 1-7）已被合成并成功应用于二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮8、N-苄基苯甲酰甲胺9和乙基丙酮酸10的对映选择性氢化，所得到的羟基产物的对映体过量分别高达97%、95%和80%。
• Enantioselective reduction of aromatic ketones catalysed by chiral ruthenium(II) complexes
  作者：M Aitali、S Allaoud、A Karim、C Meliet、A Mortreux

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00055-0

  日期：2000.4

  The catalytic enantioselective reduction of aromatic ketones in 2-propanol is carried out by using ruthenium(II) complexes prepared from [Ru(p-cymene)Cl2]2 and a variety of chiral diamines and β-aminoalcohols derived from α-amino acids. Good conversions (>99%) and enantioselectivities (=96%) are observed under mild reaction conditions.

  通过使用由[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2制备的钌（II）配合物以及多种衍生自α-氨基酸的手性二胺和β-氨基醇，催化2-丙醇中芳香族酮的对映选择性还原。在温和的反应条件下，观察到良好的转化率（> 99％）和对映选择性（= 96％）。
• Enantioselective reduction of ketones with borane catalyzed by cyclic β- amino alcohols prepared from proline
  作者：Ayhan S Demir、Idris Mecitoglu、Cihangir Tanyeli、Volkan Gülbeyaz

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00443-0

  日期：1996.12

  New catalysts have been prepared from (S)- and (R)- proline and the asymmetric borane reduction of prochiral ketones using these catalysts has been studied. The secondary alcohols were obtained in 76-95% yield with 57-96% enantiomeric excesses. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd