4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,3,2-dioxoborolane | 1068599-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,3,2-dioxoborolane
• 英文别名: 2-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1068599-72-3
• 化学式: C₁₄H₂₁BO₄S
• 分子量: 296.195
• InChiKey: ALOIKMLIIIKVCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(II) carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.5h， 以86%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(methylsulfonyl)ethyl)-1,3,2-dioxoborolane
  参考文献：
  名称：

  碱性CuCO3 /配体作为迈克尔基受体，烯烃和炔烃“水上”硼化的新催化剂：在高效不对称合成β-醇型西他列汀侧链中的应用

  摘要：

  使用基于碱性碳酸铜和各种配体的新开发的催化系统，使用双（频哪醇）二硼剂实现了高效的“水上”β-硼化。催化体系用于各种迈克尔受体，烯烃和炔烃的β-硼化反应。所提出的方法已成功地通过水基高度对映选择性的β-硼化和随后的氧化过程成功地用于β-醇型西他列汀侧链前体的新型合成。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2957

文献信息

• Basic CuCO₃ /ligand as a new catalyst for 'on water' borylation of Michael acceptors, alkenes and alkynes: application to the efficient asymmetric synthesis of β-alcohol type sitagliptin side chain
  作者：Gaj Stavber、Zdenko Časar

  DOI：10.1002/aoc.2957

  日期：2013.3

  The efficient 'on water' β‐borylation using bis(pinacolato)diboron agent was achieved with a newly developed catalytic system based on basic copper carbonate and various ligands. The catalytic system was used for β‐borylation of various Michael acceptors, alkenes and alkynes. The presented methodology was successfully applied to the novel synthesis of β‐alcohol type sitagliptin side chain precursor

  使用基于碱性碳酸铜和各种配体的新开发的催化系统，使用双（频哪醇）二硼剂实现了高效的“水上”β-硼化。催化体系用于各种迈克尔受体，烯烃和炔烃的β-硼化反应。所提出的方法已成功地通过水基高度对映选择性的β-硼化和随后的氧化过程成功地用于β-醇型西他列汀侧链前体的新型合成。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] ß-BORATION OF ALKENE AND ALKYNE INTERMEDIATES<br/>[FR] ß-BORATION D'INTERMÉDIAIRES D'ALCÈNE ET D'ALCYNE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013150125A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of β-borated compounds. These β-borated compounds can be used as intermediates in the synthesis pharmaceutically active agents such as sitagliptin.

  本发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。
• ß-boration of alkene and alkyne intermediates
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2647639A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The present invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to the preparation of β-borated compounds. These β-borated compounds can be used as intermediates in the synthesis of pharmaceutically active agents such as Sitagliptin.

  这项发明涉及有机化学领域，特别是β-硼化合物的制备。这些β-硼化合物可以用作合成药用活性剂如西他列汀的中间体。
• Metal catalysed hydroboration of vinyl sulfides, sulfoxides, sulfones, and sulfonates
  作者：Jonathan D. Webb、Daniel J. Harrison、David W. Norman、Johanna M. Blacquiere、Christopher M. Vogels、Andreas Decken、Craig G. Bates、D. Venkataraman、R. Thomas Baker、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1016/j.molcata.2007.05.026

  日期：2007.9

  )propane). Although reactions of phenyl vinyl sulfoxide were complicated by a competing deoxygenation reaction, hydroborations of phenyl vinyl sulfone using HBcat once again gave regioselective formation of either the branched or linear products, depending on the choice of catalyst used to effect this transformation. Catalysed hydroborations of phenyl vinyl sulfonate were less chemo- and regioselective

  苯基乙烯基硫醚与儿茶酚硼烷（HBcat）和频哪醇硼烷（HBpin）的氢硼化反应已通过多种铑配合物进行了研究，所有这些配合物均进行了出色的区域控制，有利于支链产物PhSCH（B（OR）2）CH 3。相应的线性产物可以仅在使用[Cp * IrCl 2 ] 2和HBcat的反应中获得。（E）-2-（p的催化硼氢化-甲苯硫基）苯乙烯与HBcat一起使用Rh（acac）（dppp）形成一种产物，而使用HBpin的反应产生了几种由竞争的C-S键裂解产生的产物（acac =乙酰丙酮，dppp = 1,3-双（二苯基膦基） ）丙烷）。尽管苯基乙烯基亚砜的反应由于竞争性的脱氧反应而变得复杂，但使用HBcat再次对苯基乙烯基砜进行硼氢化反应，可以再次选择形成支链或直链产物的区域选择性，具体取决于用于实现该转化的催化剂的选择。苯基乙烯基磺酸酯的催化加氢硼化具有较低的化学和区域选择性，除两种加氢硼化产物异构体外，还会产生加氢和二硼化产物。
• Copper-Catalyzed Diastereoselective Borylative Allylation of Alkenyl Sulfones and Base-Controlled Synthesis of Skipped Dienes
  作者：Minsoo Lim、Dohyun Park、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03753

  日期：2023.12.15

  Divergent functionalization of α,β-unsaturated sulfones under copper catalysis is reported. Diastereoselective borylative allylation of alkenyl sulfones was achieved with a copper catalyst, allyl phosphate, bis(pinacolato)diboron, and LiOMe. In this method, the addition of a copper–boryl complex to alkenyl sulfone and subsequent allylic substitution rendered boroallylated products in good yield with

  报道了铜催化下 α,β-不饱和砜的不同官能化。使用铜催化剂、磷酸烯丙酯、双(频哪醇)二硼和LiOMe实现了烯基砜的非对映选择性硼基化烯丙基化。在该方法中，将铜-硼基络合物添加到烯基砜中并随后进行烯丙基取代，使得硼烯丙基化产物具有良好的产率和优异的顺式非对映选择性。相反，更强的碱（KO t -Bu）通过消除磺酰基和硼基基团，进一步促进反应形成（ E ）-跳过的二烯。