ethyl 2,3-dimethoxy-8-oxo-8,13-dihydro-13aH-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13a-carboxylate | 854691-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-dimethoxy-8-oxo-8,13-dihydro-13aH-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13a-carboxylate
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-8-oxo-8,13-dihydro-isoquino[3,2-a]isoquinoline-13a-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2,3-dimethoxy-8-oxo-13H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-13a-carboxylate
• CAS: 854691-69-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: AZQLLTGTJDMBDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dimethoxy-8-oxo-8,13-dihydro-13aH-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13a-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-Dimethoxy-8-oxo-5,6,8,13-tetrahydro-isoquino[3,2-a]isoquinoline-13a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel 3,4-dihydroisoquinoline annulation: expedient access to isoquinoline heterocycles

  摘要：

  3,4-Dihydroisoquinoline carboxylate I undergoes a smooth annulation with omega-bromopropionate, butyrate or ortho-bromomethyl benzoate 2 to afford the isoquinoline heterocycle 3 upon treatment with potassium tert-butoxide in DMF at -60 degrees C. This novel annulation constitutes a formal direct synthesis of cyclic Reissert equivalent compounds, thus offers an expedient access towards certain medicinally important isoquinoline heterocycles and relevant natural alkaloids, that is, of berberine and erythrina types. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.041
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 四氯三氧化二磷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 2,3-dimethoxy-8-oxo-8,13-dihydro-13aH-isoquinolino[3,2-a]isoquinoline-13a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异香豆素-β-咔啉杂合体及其类似物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物的合成方法，涉及医药化工领域，解决现有人工合成的3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物没有被报道的问题，包括3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物；该类相同结构的化合物未见报道，有望在生物医学和荧光探针方面发挥作用，合成路线未使用高压釜、氢气和贵金属催化等条件，降低了工艺成本，可操作性强，适用于工业化生产，避免了剧毒品氰化物的使用，安全性增加，最后一步直接实现酸性条件下的还原开环重排，且该还原开环重排的方法具有一定的底物适应性，为酸性还原开环重排提供一种新的思路，后处理纯化的工艺简单，产品的收率高。

  公开号：

  CN117024423A

文献信息

• Concise total syntheses of berberine and its analogues enabled by trifluoroacetic anhydride-promoted decarbonylative-elimination reaction
  作者：Xifei Yan、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154826

  日期：2023.11

  The total syntheses of berberine hydrochloride and its analogues were achieved by a convergent strategy from available meconine derivatives, which were based on base mediated isoquinoline annulation followed by trifluoroacetic anhydride promoted decarbonylative elimination protocol. Key elements of our approach feature divergent synthesis, step-economy manner, multigram scalable synthesis, transition

  盐酸小檗碱及其类似物的全合成是通过现有的meconine衍生物的收敛策略实现的，该策略基于碱介导的异喹啉环化，然后是三氟乙酸酐促进的脱羰消除方案。我们方法的关键要素包括发散合成、分步经济方式、多克规模合成、无过渡金属和无色谱纯化。
• A novel 3,4-dihydroisoquinoline annulation: expedient access to isoquinoline heterocycles
  作者：Wei-Dong Z. Li、Hua Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.041

  日期：2005.5

  3,4-Dihydroisoquinoline carboxylate I undergoes a smooth annulation with omega-bromopropionate, butyrate or ortho-bromomethyl benzoate 2 to afford the isoquinoline heterocycle 3 upon treatment with potassium tert-butoxide in DMF at -60 degrees C. This novel annulation constitutes a formal direct synthesis of cyclic Reissert equivalent compounds, thus offers an expedient access towards certain medicinally important isoquinoline heterocycles and relevant natural alkaloids, that is, of berberine and erythrina types. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 3,4-二氢异香豆素-β-咔啉杂合体及其类似物的合成方法
  申请人：伊犁师范大学

  公开号：CN117024423A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明公开了一种3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物的合成方法，涉及医药化工领域，解决现有人工合成的3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物没有被报道的问题，包括3,4‑二氢异香豆素‑β‑咔啉杂合体及其类似物；该类相同结构的化合物未见报道，有望在生物医学和荧光探针方面发挥作用，合成路线未使用高压釜、氢气和贵金属催化等条件，降低了工艺成本，可操作性强，适用于工业化生产，避免了剧毒品氰化物的使用，安全性增加，最后一步直接实现酸性条件下的还原开环重排，且该还原开环重排的方法具有一定的底物适应性，为酸性还原开环重排提供一种新的思路，后处理纯化的工艺简单，产品的收率高。