2,6-Dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1450810-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(2,6-dimethylphenyl)sulfanyl-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1450810-09-9
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₉S
• 分子量: 555.606
• InChiKey: RWFJYGPIPXQHSK-PCQQEBMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-3-O-acetyl-4-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷的迭代电化学组装自动寡糖溶液相合成

  摘要：

  在传播的硫代糖苷末端进行电化学氧化以生成相应的三氟甲磺酸酯，然后与具有游离羟基的硫代糖苷结构单元反应的基础上，设计了一种新的迭代一锅法顺序合成寡糖的方法，用于寡糖的溶液相合成。团体。该方法开发了一种实用的自动化合成器，可有效地用于组装多达六个硫代糖苷结构单元，以合成聚-β- d-（1-6）-N-乙酰氨基葡糖的部分结构。

  DOI：

  10.1021/ol402034g
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 、 2,6-二甲基巯基苯酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2,6-Dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷的迭代电化学组装自动寡糖溶液相合成

  摘要：

  在传播的硫代糖苷末端进行电化学氧化以生成相应的三氟甲磺酸酯，然后与具有游离羟基的硫代糖苷结构单元反应的基础上，设计了一种新的迭代一锅法顺序合成寡糖的方法，用于寡糖的溶液相合成。团体。该方法开发了一种实用的自动化合成器，可有效地用于组装多达六个硫代糖苷结构单元，以合成聚-β- d-（1-6）-N-乙酰氨基葡糖的部分结构。

  DOI：

  10.1021/ol402034g