(6R,7S)-tert-butyl 6-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-oxonon-8-enoate | 1399680-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,7S)-tert-butyl 6-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-oxonon-8-enoate
• 英文别名: tert-butyl (6R,7S)-6-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxonon-8-enoate
• CAS: 1399680-18-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: FTXXJRCAOCJIDZ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S)-tert-butyl 6-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-oxonon-8-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 对苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-12-oxo-2-((E)-4-oxobut-2-en-2-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (6R,7S)-tert-butyl 6-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-oxonon-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor
  作者：Arun K. Ghosh、David D. Anderson

  DOI：10.1021/ol301886g

  日期：2012.9.21

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.