二乙氧基(4-羟基丁-2-烯基)膦基-1-酮 | 915100-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙氧基(4-羟基丁-2-烯基)膦基-1-酮
• 英文名称: diethyl (4-hydroxy-2-buten-1-yl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 4-hydroxy-2-enylphosphonate；diethoxy(4-hydroxybut-2-enyl)phosphino-1-one；4-diethoxyphosphorylbut-2-en-1-ol
• CAS: 915100-96-8
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: VTZZLVHEZADODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙氧基(4-羟基丁-2-烯基)膦基-1-酮 在 chromium(VI) oxide 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 {(E)-4-[(E)-Cyclohexylimino]-but-2-enyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New functionalized Horner-Wadsworth-Emmons reagents: useful building blocks in the synthesis of polyunsaturated aldehydes. A short synthesis of (.+-.)-(E,E)-coriolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a006
• 作为产物：
  描述：

  diethoxyphosphino-(4-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)but-2-enyl)-1-one 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到二乙氧基(4-羟基丁-2-烯基)膦基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型生物活性磷脂：2-溶血磷脂酰胆碱（1）的花生四烯酸和亚油酸酯氧化产物的实用全合成。

  摘要：

  完成了九种新型磷脂的总合成，以简化对低密度脂蛋白中两种最丰富的多不饱和磷脂的2-溶血磷脂酰胆碱的花生四烯酸酯和亚油酸酯的氧化裂解后生成的化合物的鉴定和生物学测试。利用2-硫代呋喃作为4-氧代-2-丁烯酰基碳负离子等效物的有效通用合成提供了含有γ-酮-α，β-不饱和羰基官能团的磷脂。通过利用容易的顺式-反式异构化，可以将两种市售的顺式烯烃（2Z）-2-丁烯-1,4-二醇和2,5-二氢呋喃用作制备霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂4的原料。 -（二乙氧基磷酰基）-2E-丁烯醛，是合成2,4-二烯醛的重要组成部分。

  DOI：

  10.1021/jo0105383

文献信息

• The iodine atom transfer addition reaction (I-ATRA) initiated by AIBN: Optimization, scope and radical reaction pathways
  作者：Piotr Bałczewski、Aldona Szadowiak、Tomasz Białas

  DOI：10.1002/hc.20187

  日期：——

  Optimization of reaction conditions (alkene, halide, solvent, stoichiometry, manners of the reagents addition, and reaction time) of the I-ATRA reactions involving 1-iodoalkylphosphonates was carried out. GC–MS–CI/EI analyses showed main and side products of this reaction and the corresponding radical reaction pathways leading to products derived from phosphorus and nonphosphorus containing iodides

  对涉及1-碘代烷基膦酸酯的I-ATRA反应的反应条件（烯烃、卤化物、溶剂、化学计量、试剂添加方式和反应时间）进行了优化。GC-MS-CI/EI 分析显示了该反应的主要和副产物以及相应的自由基反应途径，导致产物源自含磷和不含磷的碘化物，并解释了伴随 I-ATRA 的自由基还原过程中的氢来源反应。一些 3-碘代烷基和 3-碘代烯基膦酸酯的合成也基于优化的程序进行了介绍。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:22–35, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20187