(E)-4-二乙氧基磷酰丁-2-烯醛 | 110905-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-4-二乙氧基磷酰丁-2-烯醛
• 英文名称: 4-(diethylphosphono)-2-butenal
• 英文别名: (E)-(4-Oxo-2-butenyl)phosphonsaeure-diethylester；(E)-4-(diethoxyphosphoryl)-2-butenal；4-(diethoxyphosphoryl)-2E-butenal；(E)-4-diethoxyphosphorylbut-2-enal
• CAS: 110905-37-8
• 化学式: C₈H₁₅O₄P
• 分子量: 206.178
• InChiKey: IIVXNWZBMVVKJU-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-120 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-二乙氧基磷酰丁-2-烯醛 在 molecular sieve 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (2E,4Z)-5-phenylhexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Rein; Akermark; Helquist, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 569 - 572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl (4-hydroxy-2-buten-1-yl)phosphonate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到(E)-4-二乙氧基磷酰丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Rein; Akermark; Helquist, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 8, p. 569 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Bioactive Phospholipids:  Practical Total Syntheses of Products from the Oxidation of Arachidonic and Linoleic Esters of 2-Lysophosphatidylcholine¹
  作者：Mingjiang Sun、Yijun Deng、Eugenia Batyreva、Wei Sha、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo0105383

  日期：2002.5.1

  Total syntheses of nine novel phospholipids were accomplished to facilitate the identification and biological testing of compounds that are generated upon oxidative cleavage of arachidonate and linoleate esters of 2-lysophosphatidylcholine, the two most abundant polyunsaturated phospholipids in low-density lipoprotein. An efficient general synthesis exploiting 2-lithiofuran as a 4-oxo-2-butenoyl carbanion

  完成了九种新型磷脂的总合成，以简化对低密度脂蛋白中两种最丰富的多不饱和磷脂的2-溶血磷脂酰胆碱的花生四烯酸酯和亚油酸酯的氧化裂解后生成的化合物的鉴定和生物学测试。利用2-硫代呋喃作为4-氧代-2-丁烯酰基碳负离子等效物的有效通用合成提供了含有γ-酮-α，β-不饱和羰基官能团的磷脂。通过利用容易的顺式-反式异构化，可以将两种市售的顺式烯烃（2Z）-2-丁烯-1,4-二醇和2,5-二氢呋喃用作制备霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂4的原料。 -（二乙氧基磷酰基）-2E-丁烯醛，是合成2,4-二烯醛的重要组成部分。
• Synthesis of γ,γ-Disubstituted Butenolides through a Doubly Vinylogous Organocatalytic Cycloaddition
  作者：Anna Skrzyńska、Piotr Drelich、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201804650

  日期：2018.11.7

  organocatalytic approach to γ,γ‐disubstituted butenolides is described. It is based on a fully site‐selective functionalization of 5‐alkylidenefuran‐2(5H)‐ones via trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition with α,β,γ,δ‐diunsaturated aldehydes. The developed methodology proceeds with excellent stereocontrol and constitutes a unique example of trienamine chemistry with vinylogous dienophiles. Importantly,

  描述了一种新颖的有机催化方法，用于γ，γ-二取代的丁烯内酯。它基于通过三烯胺介导的[4 + 2]-环加成与α，β，γ，δ-二不饱和醛对5-亚烷基呋喃-2（5 H）-进行全位选择性官能化的基础。所开发的方法具有出色的立体控制能力，并构成了乙烯基烯二亲物的三烯胺化学的独特实例。重要的是，该反应的范围非常广泛，并允许在丁烯内酯环的α-或β-位置也引入取代基。在导致多环产物的分子内Stetter反应中已经证实了所获得的产物的有用性。
• New functionalized Horner-Wadsworth-Emmons reagents: useful building blocks in the synthesis of polyunsaturated aldehydes. A short synthesis of (.+-.)-(E,E)-coriolic acid
  作者：Nina Kann、Tobias Rein、Bjoern Aakermark、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo00306a006

  日期：1990.9
• Oehler, Elisabeth; Kang, Heun-Soo; Zbiral, Erich, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 299 - 308
  作者：Oehler, Elisabeth、Kang, Heun-Soo、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——
• KANN, NINA;REIN, TOBIAS;AKERMARK, BJORN;HELQUIST, PAUL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5312-5323
  作者：KANN, NINA、REIN, TOBIAS、AKERMARK, BJORN、HELQUIST, PAUL

  DOI：——

  日期：——