2-methyl-2-propenyl 2-acetamido-(R)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 508194-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-methyl-2-propenyl 2-acetamido-(R)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 508194-09-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: PRUBSEAGYVOSGK-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-propenyl 2-acetamido-(R)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2R)-3-azido-2-hydroxy-2-methylpropyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯基 β-D-Hexopyranosides 的立体选择性二羟基化反应：合成糖基甘油衍生物和 1-O-Acyl-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物的方法

  摘要：

  在 Donohoe 条件下，通过一系列烯基 β-D-己酮苷的立体选择性二羟基化，制备了多种新的糖基甘油衍生物。我们研究了非对映异构体过量与前体（糖和烯基部分）的结构特征之间的关系。立体化学产率表明糖部分的 2 位存在氢键供体基团 (OH, NHAc) 是获得高水平立体识别力所必需的。新的 1-O-酰基-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物是通过用脂肪酸对伯羟基进行官能化而获得的。还提供了糖基甘油和糖基甘油脂类似物的初步细胞毒活性分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101539
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 mercury(II) cyanide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-2-propenyl 2-acetamido-(R)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯基 β-D-Hexopyranosides 的立体选择性二羟基化反应：合成糖基甘油衍生物和 1-O-Acyl-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物的方法

  摘要：

  在 Donohoe 条件下，通过一系列烯基 β-D-己酮苷的立体选择性二羟基化，制备了多种新的糖基甘油衍生物。我们研究了非对映异构体过量与前体（糖和烯基部分）的结构特征之间的关系。立体化学产率表明糖部分的 2 位存在氢键供体基团 (OH, NHAc) 是获得高水平立体识别力所必需的。新的 1-O-酰基-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物是通过用脂肪酸对伯羟基进行官能化而获得的。还提供了糖基甘油和糖基甘油脂类似物的初步细胞毒活性分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101539

文献信息

• Stereoselective synthesis of epoxyalkyl glycoside precursors of glycosyl glycerol analogues from alkenyl glycosides of N-acetyl-d-glucosamine derivatives
  作者：José M. Vega-Pérez、José I. Candela、Eugenia Blanco、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00649-3

  日期：2002.11

  The synthesis of epoxyalkyl glycoside derivatives of N-acetyl-D-glucosamine is described. Epoxidation of the corresponding alkenyl glycosides with m-CPBA took place with different stereoselectivity depending on the nature of the unsaturated system and the protecting groups on the sugar moiety. The configuration of the newly formed stereogenic centres has been confirmed unequivocally by chemical correlation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.