N-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-6-((2-methylallyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide | 1372788-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-6-((2-methylallyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide
• CAS: 1372788-50-5
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₆
• 分子量: 453.535
• InChiKey: QGZCAVJUYGWBDU-KNWPELBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-6-((2-methylallyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S)-2-hydroxy-2-methyl-3-palmitoyloxypropyl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯基 β-D-Hexopyranosides 的立体选择性二羟基化反应：合成糖基甘油衍生物和 1-O-Acyl-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物的方法

  摘要：

  在 Donohoe 条件下，通过一系列烯基 β-D-己酮苷的立体选择性二羟基化，制备了多种新的糖基甘油衍生物。我们研究了非对映异构体过量与前体（糖和烯基部分）的结构特征之间的关系。立体化学产率表明糖部分的 2 位存在氢键供体基团 (OH, NHAc) 是获得高水平立体识别力所必需的。新的 1-O-酰基-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物是通过用脂肪酸对伯羟基进行官能化而获得的。还提供了糖基甘油和糖基甘油脂类似物的初步细胞毒活性分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101539
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 mercury(II) cyanide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-((2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-(benzyloxy)-6-((2-methylallyl)oxy)-2-phenylhexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  烯基 β-D-Hexopyranosides 的立体选择性二羟基化反应：合成糖基甘油衍生物和 1-O-Acyl-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物的方法

  摘要：

  在 Donohoe 条件下，通过一系列烯基 β-D-己酮苷的立体选择性二羟基化，制备了多种新的糖基甘油衍生物。我们研究了非对映异构体过量与前体（糖和烯基部分）的结构特征之间的关系。立体化学产率表明糖部分的 2 位存在氢键供体基团 (OH, NHAc) 是获得高水平立体识别力所必需的。新的 1-O-酰基-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物是通过用脂肪酸对伯羟基进行官能化而获得的。还提供了糖基甘油和糖基甘油脂类似物的初步细胞毒活性分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101539