(+/-)-(3-hydroxyoxindol-3-yl)methylammonium chloride | 137761-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(3-hydroxyoxindol-3-yl)methylammonium chloride
• 英文别名: 3-(aminomethyl)-3-hydroxyoxindole hydrochloride；3-(aminomethyl)dioxindole hydrochloride；3-aminomethyl-3-hydroxy-indolin-2-one; hydrochloride；3-Aminomethyl-3-hydroxy-indolin-2-on; Hydrochlorid
• CAS: 137761-26-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 214.652
• InChiKey: XROOWPCFQAVXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3-hydroxyoxindol-3-yl)methylammonium chloride 在 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 (S)-(-)-2'-(methylsulfanyl)spiro{indoline-3,5'-[4',5']dihydrooxazol}-2-one
  参考文献：
  名称：

  十字花科，oxindole phytoalexin，（S）-（-）-spirobrassinin和其恶唑啉类似物的合成，绝对构型和对映体富集。

  摘要：

  进行了十字花科的羟吲哚植物抗毒素，（S）-（-）-spirobrassinin [（-）-4]及其恶唑啉类似物螺恶唑啉（11）的立体化学研究。通过SOCl（2）或MsCl介导的二西br子素[（+/-）-8]的环化反应合成外消旋螺孢子素[（+/-）-4]。用CSCl（2）处理（3-羟基氧代吲哚-3-基）甲基氯化铵[（+/-）-9]，然后将所获得的螺恶唑烷硫酮（+/-）-10甲基化，得到螺恶唑啉[（+/-）- 11]。通过（S）-（-）-1-苯乙基异氰酸酯（12）衍生化，色谱分离非对映异构酰胺13、14或15、16实现对（+/-）-4和（+/-）-11的对映拆分，并用CH（3）ONa进行切割。天然（S）-（-）-4中立体异构中心的绝对构型是由激子得出的，通过CD方法计算得出，并且通过X射线晶体学分析明确证实了（+）-和（-）-4的1- [1'S，4'R-（-）-樟脑酰基]衍生物[（-）-19和（-）-20]

  DOI：

  10.1021/jo0155052
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-[1-nitromethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以34%的产率得到(+/-)-(3-hydroxyoxindol-3-yl)methylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  十字花科，oxindole phytoalexin，（S）-（-）-spirobrassinin和其恶唑啉类似物的合成，绝对构型和对映体富集。

  摘要：

  进行了十字花科的羟吲哚植物抗毒素，（S）-（-）-spirobrassinin [（-）-4]及其恶唑啉类似物螺恶唑啉（11）的立体化学研究。通过SOCl（2）或MsCl介导的二西br子素[（+/-）-8]的环化反应合成外消旋螺孢子素[（+/-）-4]。用CSCl（2）处理（3-羟基氧代吲哚-3-基）甲基氯化铵[（+/-）-9]，然后将所获得的螺恶唑烷硫酮（+/-）-10甲基化，得到螺恶唑啉[（+/-）- 11]。通过（S）-（-）-1-苯乙基异氰酸酯（12）衍生化，色谱分离非对映异构酰胺13、14或15、16实现对（+/-）-4和（+/-）-11的对映拆分，并用CH（3）ONa进行切割。天然（S）-（-）-4中立体异构中心的绝对构型是由激子得出的，通过CD方法计算得出，并且通过X射线晶体学分析明确证实了（+）-和（-）-4的1- [1'S，4'R-（-）-樟脑酰基]衍生物[（-）-19和（-）-20]

  DOI：

  10.1021/jo0155052

文献信息

• Biosynthesis of Cruciferous Phytoalexins
  作者：Kenji Monde、Mitsuo Takasugi、Toshiyuki Ohnishi

  DOI：10.1021/ja00094a021

  日期：1994.7

  sulfur-containing indole phytoalexins, antimicrobial compounds produced by plants after exposure to microorganism s. Feeding experiments with UV-irradiated sliced turnip root (Brassica campestris ssp. rapa) revealed that spirobrassinin (3) is formed via brassinin (la) and that la is biosynthesized by the intramolecular rearrangement of L-tryptophan to form unstable indol-3-ylmethyl isothiocyanate (10a). Trapping

  我们报告了含硫吲哚植物抗毒素的生物合成研究结果，这是植物暴露于微生物后产生的抗菌化合物。用紫外线照射的萝卜切片 (Brassica campestris ssp. rapa) 喂养实验表明，spirobrassinin (3) 是通过芸苔素 (la) 形成的，而 la 是通过 L-色氨酸的分子内重排生物合成的，形成不稳定的吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯 (10a)。10a 与 NaSCH3 的捕获实验和 PhCH2NH-CS-SCH3 的形成 (14) 在施用异硫氰酸苄酯时支持不稳定的异硫氰酸酯中间体的存在。L-(wetA>'/- 3H 3 )甲硫氨酸和L-(35S)甲硫氨酸的混合物的饲喂实验揭示甲硫氨酸的甲硫基作为不寻常的完整单元并入Ia中。L-(35S)半胱氨酸掺入1a和3表明另一个硫原子的来源。这些研究表明，十字花科植物抗毒素的生物合成途径至少部分与作为十字花科植物典型成分的吲哚硫代葡萄糖苷之一有关。2-甲基芸苔素
• Brassicanal C and two dioxindoles from cabbage
  作者：Kenji Monde、Keiji Sasaki、Akira Shirata、Mitsuo Takasugi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98224-4

  日期：1991.1

  Brassicanal C, a new sulphur-containing phytoalexin, and two dioxindoles were isolated from cabbage inoculated with Pseudomonas cichorii. Brassicanal C was shown to possess a unique sulphinate structure on the basis of spectroscopic data and optical activity. One of the dioxindoles, dioxibrassinin, appears structurally to be a possible precursor to spirobrassinin.