3-methoxybut-2-enoic acid (11-iodododeca-2,6,8,11-tetraenyl)methylamide | 850167-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxybut-2-enoic acid (11-iodododeca-2,6,8,11-tetraenyl)methylamide
• 英文别名: (E)-N-[(2E,6Z,8Z)-11-iodododeca-2,6,8,11-tetraenyl]-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 850167-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₆INO₂
• 分子量: 415.314
• InChiKey: XJQDYOFLPCOKEE-UXXSSYBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybut-2-enoic acid (11-iodododeca-2,6,8,11-tetraenyl)methylamide 、 2-(三正丁基锡基)噁唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到3-methoxybut-2-enoic acid methyl(11-oxazol-2-yldodeca-2,6,8,11-tetraenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eastern Portion of Ajudazol A Based on Stille Coupling and Double Acetylene Carbocupration

  摘要：

  A strategy for the synthesis of ajudazol A, an unusual, pharmacologically active metabolite from myxobacteria, based on the Stille cross-coupling of a 2-stannyl-oxazole with a vinyl iodide unit is described; the vinyl halide unit containing a (Z,Z)-diene was prepared in one pot by the double acetylene carbocupration of a functionalized alkyl cuprate followed by trapping with 2,3-dibromopropene.

  DOI：

  10.1021/ol047313+
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-methoxybut-2-enoic acid (11-iodododeca-2,6,8,11-tetraenyl)methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Eastern Portion of Ajudazol A Based on Stille Coupling and Double Acetylene Carbocupration

  摘要：

  A strategy for the synthesis of ajudazol A, an unusual, pharmacologically active metabolite from myxobacteria, based on the Stille cross-coupling of a 2-stannyl-oxazole with a vinyl iodide unit is described; the vinyl halide unit containing a (Z,Z)-diene was prepared in one pot by the double acetylene carbocupration of a functionalized alkyl cuprate followed by trapping with 2,3-dibromopropene.

  DOI：

  10.1021/ol047313+

文献信息

• Synthesis of the C1–C16 fragment of the ajudazols
  作者：Ben A. Egan、Michael Paradowski、Lynne H. Thomas、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.036

  日期：2011.12

  The synthesis of the C1-C16 framework of the ajudazols has been achieved taking advantage of a highly selective isobenzofuran oxidative rearrangement and a key Stille coupling to introduce the key C14-C15 bond. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.