(1E,2E)-1,2-bis(1-(4-bromophenyl)ethylidene)hydrazine | 56587-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(1-(4-bromophenyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: (1E,2E)-bis[1-(4-bromophenyl)ethylidene]hydrazine；(E)-1-(4-bromophenyl)-N-[(E)-1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 56587-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 394.109
• InChiKey: DOXQSYRMLIQLTA-AYKLPDECSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(1-(4-bromophenyl)ethylidene)hydrazine 在 乙醚 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 生成 1-[4-[羟基(苯基)甲基]苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Entrainment Method for Making Grignard Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a015
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium acetate 、 硫酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1E,2E)-1,2-bis(1-(4-bromophenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  苯乙酮嗪和维尔斯迈尔试剂的环和侧链甲酰化吡唑

  摘要：

  发现在N，N-二甲基甲酰胺中用过量的三氯氧化磷处理的不同取代的苯乙酮嗪在每种情况下均会产生三种产物。对于所有三种产物的形成，已经提出了可接受的机理。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.576

文献信息

• Cp*Co(III)-catalyzed C H amidation of azines with dioxazolones
  作者：Yanzhen Huang、Chao Pi、Zhen Tang、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.08.046

  日期：2020.12

  Abstract Cp*Co(III)-catalyzed direct C H amidation of azines has been developed. This conversion could proceed smoothly in the absence of external oxidants, acids or bases, with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. CO2 was released as the sole byproduct, thus providing an environmentally benign amidation process. The products obtained are important intermediates in organic

  摘要已经开发了Cp * Co（III）催化的嗪直接CH酰胺化反应。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转化可以顺利进行，具有出色的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。二氧化碳作为唯一的副产品释放出来，因此提供了对环境无害的酰胺化工艺。获得的产物是有机合成中的重要中间体。
• Rh-Catalyzed Sequential Oxidative C–H and N–N Bond Activation: Conversion of Azines into Isoquinolines with Air at Room Temperature
  作者：Wenjia Han、Guoying Zhang、Guangxing Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol501483k

  日期：2014.7.3

  A rhodium-catalyzed sequential oxidative C–H annulation reaction between ketazines and internal alkynes has been developed via C–H and N–N bond activation with air as an external oxidant, which led to an efficient approach toward isoquinolines with high atom efficiency at rt. Utilizing the distinctive reactivity of this catalysis, both N-atoms of the azines could be efficiently incorporated to the

  通过空气中作为外部氧化剂的C–H和N–N键活化，已经开发出了氯酮嗪和内部炔烃之间的铑催化的连续C–H环氧化反应，这导致了一种高效的方法来制备在室温下具有高原子效率的异喹啉。利用这种催化的独特反应性，可以在非常稳健和温和的反应条件下，将嗪的两个N原子有效地结合到所需的异喹啉中。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed direct synthesis of ketazines using secondary alcohols
  作者：Jugal Kishore、Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1039/c9cc01383k

  日期：——

  Direct one-pot synthesis of ketazines from secondary alcohols and hydrazine hydrate catalyzed by a ruthenium pincer complex is reported, which proceeds through O–H bond activation of secondary alcohols via amine–amide metal–ligand cooperation in the catalyst. Remarkably, liberated molecular hydrogen and water are the only byproducts.

  据报道，由钌夹钳络合物催化仲醇直接从仲醇和水合肼中直接合成氯胺酮，该过程是通过仲醇通过胺-酰胺金属-配体在催化剂中的协同作用进行O-H键活化而进行的。值得注意的是，释放出的分子氢和水是唯一的副产物。
• Reaction of Ketone Hydrazones with Diselenium Dihalides: Simple Synthesis of Δ³-1,3,4-Selenadiazolines and 2,5-Diarylselenophenes
  作者：Kentaro Okuma、Toshiharu Izaki、Kento Kubo、Kosei Shioji、Yoshinobu Yokomori

  DOI：10.1246/bcsj.78.1121

  日期：2005.6

  by one-pot reactions of ketone hydrazones with diselenium dibromide, which suggested the in situ formation of selone and diazoalkane intermediates. The thermolysis of these compounds gave symmetrical olefins, whereas oxidation afforded the corresponding azines. The reaction of acetophenone hydrazones with diselenium dibromide afforded 2,5-diarylselenophenes in moderate yields. The reaction proceeded

  通过酮腙与二溴化二硒的一锅反应分离了空间拥挤的顺式和反式-Δ 3 -1,3,4-硒二唑啉，这表明selone和重氮烷中间体的原位形成。这些化合物的热解得到对称烯烃，而氧化得到相应的吖嗪。苯乙酮腙与二溴化二硒反应以中等产率得到2,5-二芳基硒吩。反应通过单独的中间体进行。
• Rhodium-Catalyzed Azine-Directed C–H Amidation with <i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Tao Ban、Huu-Manh Vu、Jing Zhang、Jia-Yuan Yong、Qiong Liu、Xu-Qin Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02868

  日期：2022.5.6

  N-methoxyamide reagents as an amide source, C–H amidation was realized at the ortho position of azine under the action of rhodium and boric acid. The method has mild reaction conditions, high atomic utilization, excellent yield, and wide adaptability to amidation reagents (both aromatic amides and fatty amides are applicable). Amide-substituted ketones can be obtained by a simple treatment and can be further transformed

  以N-甲氧基酰胺试剂为酰胺源，在铑和硼酸的作用下，在吖嗪的邻位实现了C-H酰胺化。该方法反应条件温和，原子利用率高，收率优良，对酰胺化试剂适应性广（芳香酰胺和脂肪酰胺均可）。酰胺取代的酮可以通过简单的处理获得，并可以进一步转化为生物活性物质。这为芳环的 C-H 键酰胺化提供了很好的补充。