4-(1H-吲哚-3-基)-4-氧代丁酸乙酯 | 21859-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-3-基)-4-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: 4-(Indolyl-3)-4-oxo-buttersaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 4-(1H-indol-3-yl)-4-oxobutanoate
• CAS: 21859-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: NBCHRYLOXWMPGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-141 °C
• 沸点：
  443.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-3-基)-4-氧代丁酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到4-(3-吲哚基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系的细化和吲哚-3-乙氧基乙酰胺作为抗Pri病毒疾病的铅系列的进一步评估

  摘要：

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000383
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 单乙基琥珀酰氯 在 aluminium chloride 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1H-吲哚-3-基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives useful as testosterone 5.alpha.-reductase inhibitors

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##其中R.sup.1是一个可选择保护的羧基(较低)烷基，R.sup.2是氢，可选择取代的芳基或羧基，X是键，-0-，-NH-或环烷基，Y是一种可以被氧原子、烯烃基或烯二烯基中断的烷基，或其药用盐。本发明的化合物可用作睾酮5α-还原酶抑制剂，有效对抗睾酮5α-还原酶介导的疾病，如前列腺增生、前列腺癌、脱发、多毛症（例如女性多毛症）、雄激素性脱发（或男性型秃头）、痤疮（例如痤疮、粉刺）和其他高雄激素症。

  公开号：

  US05530019A1

文献信息

• Structure-Activity Relationship Refinement and Further Assessment of Indole-3-glyoxylamides as a Lead Series against Prion Disease
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Steven Ferrara、Fiona J. Sorrell、Benjamin J. Irving、Edward J. Cochrane、Anthony J. H. M. Meijer、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000383

  日期：2011.1.3

  indole‐3‐glyoxylamide series of antiprion agents have been explored further, resulting in discovery of several new compounds demonstrating excellent activity in a cell line model of prion disease (EC50 <10 nM). After examining a range of substituents at the para‐position of the N‐phenylglyoxylamide moiety, five‐membered heterocycles containing at least two heteroatoms were found to be optimal for the antiprion effect

  进一步研究了吲哚-3-乙醛酰胺系列抗pr病毒剂之间的结构活性关系，从而发现了几种在compounds病毒疾病细胞系模型中表现出优异活性的新化合物（EC 50 <10 n M）。在检查N的对位上的一系列取代基后苯乙醛基乙酰胺部分中，含有至少两个杂原子的五元杂环被认为是抗pr病毒作用的最佳选择。尽管没有很好的耐受性，但进行了许多修饰以探讨乙醛酰胺亚结构的重要性。然而，最有效的化合物确实对微粒体代谢具有很大的稳定性，并且最活跃的文库成员在单次给药后无限期地治愈了瘙痒病感染的细胞。因此，目前的结果证实了吲哚-3-乙氧基乙酰胺是有前途的铅系列，可用于继续进行体外和体内抗病毒疾病的评估。
• GenoChemetic Strategy for Derivatization of the Violacein Natural Product Scaffold
  作者：Hung-En Lai、Alan M. C. Obled、Soo Mei Chee、Rhodri M. Morgan、Rosemary Lynch、Sunil V. Sharma、Simon J. Moore、Karen M. Polizzi、Rebecca J. M. Goss、Paul S. Freemont

  DOI：10.1021/acschembio.1c00483

  日期：2021.11.19

  accelerate the discovery of new therapeutics. As a proof-of-concept, by supplementing an Escherichia coli strain expressing the violacein biosynthesis pathway with 5-bromo-tryptophan in vitro or tryptophan 7-halogenase RebH in vivo, six halogenated analogues of violacein or deoxyviolacein were generated, demonstrating the promiscuity of the violacein biosynthesis pathway. Furthermore, 20 new derivatives were

  由于其复杂的支架和嵌入的官能团，天然产物及其类似物的合成通常具有挑战性。仅依靠工程化天然产物的生物合成可能会导致化合物多样性有限。将合成生物学与合成化学相结合，可以快速获得更多样化的外源性化合物组合，这可能会加速新疗法的发现。作为概念验证，通过在体外用 5-溴-色氨酸或在体内用色氨酸 7-卤素酶 RebH补充表达紫罗兰素生物合成途径的大肠杆菌菌株，产生了紫罗兰素或脱氧紫罗兰素的六种卤代类似物，证明了紫罗兰素生物合成途径的混杂性。此外，未经事先纯化，直接使用粗提物通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应从 5-溴化紫罗兰素类似物生成 20 种新衍生物。在这里，我们展示了一种灵活快速的方法来访问可应用于各种天然产物支架的多样化化学空间。
• Majima; Shigematsu; Rokkaku, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1455
  作者：Majima、Shigematsu、Rokkaku

  DOI：——

  日期：——
• INDOLE DERIVATIVES AS TESTOSTERONE 5 ALPHA-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0648208A1

  公开（公告）日：1995-04-19
• US5530019A
  申请人：——

  公开号：US5530019A

  公开（公告）日：1996-06-25