4-(1H-吲哚-3-基)-4-甲基戊-2-酮 | 21973-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(1H-吲哚-3-基)-4-甲基戊-2-酮
• 英文名称: 4-(1H-indol-3-yl)-4-methylpentan-2-one
• CAS: 21973-02-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD10035380
• 分子量: 215.295
• InChiKey: PKLAFFRDVJBJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  364.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-吲哚-3-基)-4-甲基戊-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到4-(1H-indol-3-yl)-4-methylpentan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  吲哚基肟酯的热重排为吡啶并吲哚。

  摘要：

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。

  DOI：

  10.1021/jo801751a
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-(1H-吲哚-3-基)-4-甲基戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由硝酸铈铵 (CAN) 催化的吲哚与 α,β-不饱和酮的超声加速迈克尔加成反应

  摘要：

  硝酸铈铵通过在超声照射下吲哚的烷基化，有效地催化吲哚与α,β-不饱和羰基酮的迈克尔加成反应，以优异的收率提供相应的加合物。吲哚核上的取代仅发生在 3-位，未观察到 N-烷基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41463

文献信息

• The ultra high pressure conjugate addition of indoles to electron-deficient olefins
  作者：Paul Harrington、Michael A Kerr

  DOI：10.1139/v98-158

  日期：1998.9.1

  The addition of indole and methyl indole at both high and ambient pressures to a series of Michael acceptors under the influence of ytterbium triflate was investigated. Under ambient pressure the more reactive and less sterically hindered electrophiles gave the expected 3-alkylated indoles in good to excellent yields. The more problematic Michael acceptors were subjected to pressures of 13 kbar. In

  研究了在三氟甲磺酸镱的影响下，在高压和环境压力下将吲哚和甲基吲哚添加到一系列迈克尔受体中。在环境压力下，反应性更强且空间位阻较小的亲电子试剂以良好至极好的产率得到预期的 3-烷基化吲哚。问题较多的迈克尔受体承受 13 kbar 的压力。在所有情况下，都观察到反应时间的显着减少和产率的显着提高。在涉及 3-methylcyclohex-2-en-1-one 的情况下，形成了副产物并通过单晶 X 射线衍射表征。α、β-不饱和酮的产率最高。Enals 倾向于聚合，而 enoates 被证明太不活泼了。
• A New Amphiphilic Brønsted Acid as Catalyst for the Friedel-Crafts Reactions of Indoles in Water
  作者：Yuan Cheng、Xiongyu Ou、Jimei Ma、Linhao Sun、Zhong-Hua Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201801612

  日期：2019.1.10

  A designed Brønsted acid enables Friedel–Crafts alkylation of indoles in water, whose hydrophobic aggregations of fluorocarbon chains, along with phenyl ring, protected acid sites from bulk water and enriched the substrates. The amphiphilic structure has been proven crucial for the high catalytic efficiency.

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。
• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。
• Task-specific ionic-liquid-catalyzed efficient synthesis of indole derivatives under solvent-free conditions
  作者：Sudarshan Das、Matiur Rahman、Dhiman Kundu、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1139/v09-154

  日期：2010.2

  A sulfonic-acid-functionalized ionic liquid is used as a Bronsted acid catalyst for the efficient synthesis of indole derivatives in good-to-high yields at room temperature under solvent-free condi...

  磺酸官能化的离子液体用作布朗斯台德酸催化剂，用于在室温下在无溶剂条件下以良好到高的收率有效合成吲哚衍生物。
• ZrCl4 catalyzed highly selective and efficient Michael addition of heterocyclic enamines with α,β-unsaturated olefins
  作者：Vijay Kumar、Sukhdeep Kaur、Subodh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.116

  日期：2006.9

  Highly selective and efficient Michael additions of heterocyclic enamines, viz. indoles, pyrroles, and pyrazoles with α,β-unsaturated olefins using 2 mol % of ZrCl4 has been achieved.

  杂环烯胺的高度选择性和高效迈克尔加成，即。使用2摩尔％的ZrCl 4获得了具有α，β-不饱和烯烃的吲哚，吡咯和吡唑。