benzyl (2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl) benzylphosphonate | 1352724-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl) benzylphosphonate
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-6-[benzyl(phenylmethoxy)phosphoryl]oxy-5-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 1352724-47-0
• 化学式: C₂₀H₂₄FO₇P
• 分子量: 426.379
• InChiKey: UEBNNBUTOZBMGL-PZJHKTSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苄酯 在 甲醇 、 sodium 、 silver carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl (2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl) benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  为潜在的治疗应用定制基于机制的葡萄糖脑苷脂酶灭活剂的特异性和反应性

  摘要：

  陪伴酶：具有可调磷基离去基团的氟糖糖苷酶灭活剂与 β 葡糖脑苷脂酶中的催化亲核试剂快速反应（蓝色圆圈；Bn=苄基）。在蛋白质印迹分析中，用这些灭活剂处理的戈谢患者细胞显示出细胞内突变酶水平增加，可能是因为从内质网（淡蓝色）到溶酶体（淡粉色）的转运增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201103924

文献信息

• Fungal Glycolipid Hydrolase Inhibitors and Their Effect on<i>Cryptococcus neoformans</i>
  作者：Andres G. Santana、Christina Tysoe、Guanggan Hu、James Kronstad、Ethan D. Goddard-Borger、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/cbic.201600538

  日期：2017.2.1

  A library of iminosugar derivatives was tested against the fungal enzymes EGCrP‐1 and 2; this allowed the identification of nanomolar‐range inhibitors, such as 17. Several inhibitors were tested against C. neoformans and showed growth‐inhibitory activity towards the acapsular strain.

  测试了亚氨基糖衍生物库针对真菌酶EGCrP-1和2的作用；这样就可以鉴定出纳摩尔范围的抑制剂，例如17。测试了几种抑制剂对新孢梭菌的抑制作用，并显示了对荚膜菌株的生长抑制活性。
• Tailoring the Specificity and Reactivity of a Mechanism-Based Inactivator of Glucocerebrosidase for Potential Therapeutic Applications
  作者：Brian P. Rempel、Michael B. Tropak、Don J. Mahuran、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/anie.201103924

  日期：2011.10.24

  Chaperoning an enzyme: Fluorosugar glycosidase inactivators with tunable phosphorus‐based leaving groups react quickly with the catalytic nucleophile in β glucocerebrosidase (blue circle; Bn=benzyl). In Western blot analysis, Gaucher patient cells treated with these inactivators show increased intracellular levels of mutant enzyme, presumably because of increased transit from the endoplasmic reticulum

  陪伴酶：具有可调磷基离去基团的氟糖糖苷酶灭活剂与 β 葡糖脑苷脂酶中的催化亲核试剂快速反应（蓝色圆圈；Bn=苄基）。在蛋白质印迹分析中，用这些灭活剂处理的戈谢患者细胞显示出细胞内突变酶水平增加，可能是因为从内质网（淡蓝色）到溶酶体（淡粉色）的转运增加。