2,2-dimethylcyclotridecanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylcyclotridecanone
• 英文别名: 2,2-Dimethylcyclotridecan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: BQJTVOKHFWJLAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylcyclotridecanone 在 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 lithium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2,2-dimethylcyclotridecanone
  参考文献：
  名称：

  14元大环醚的合成

  摘要：

  作为正在进行的大环化合物化学研究的一部分，合成了具有各种甲基取代模式的14元大环醚。这些大环醚的制备涉及环状酮的Baeyer-Villiger环膨胀或羟基酸的大内酯化以产生内酯。内酯羰基可通过转化成中间体的硫代内酯而除去，该中间体是通过与Lawesson试剂反应并还原而获得的，或者是通过使用三氟化硼醚化物介导的硼氢化钠反应直接还原而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00846-7

文献信息

• Short and Versatile Two-Carbon Ring Expansion Reactions by Thermo-Isomerization: Novel Straightforward Synthesis of (±)-Muscone, Nor- and Homomuscones, and Further Macrocyclic Ketones
  作者：Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen、Georg Fráter

  DOI：10.1055/s-2002-19759

  日期：——

  the ring-expanded ketone as corresponding α-, and β-substituents, respectively. This novel thermal 1,3-C shift reaction therefore provides a new access to short syntheses of many alkyl-substituted macrocyclic ketone derivatives [e.g. (′)-muscone and analogues] in a systematic manner.

  在 600 °C 至约 650 °C 的温度下，1-乙烯基取代的中环和大环环烷醇衍生物在流动反应器系统中的热异构化直接导致扩环大环酮。乙烯基部分的烷基取代基分别作为相应的α-和β-取代基局部特异性地转移到扩环的酮上。因此，这种新颖的热 1,3-C 变换反应为许多烷基取代的大环酮衍生物 [例如 (')-麝香酮和类似物] 以系统方式进行短程合成提供了新途径。
• The synthesis of 14-membered macrocyclic ethers
  作者：Dean S. Clyne、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00846-7

  日期：1999.11

  involved either the Baeyer-Villiger ring expansion of a cyclic ketone or the macrolactonization of a hydroxy acid to give a lactone. The lactone carbonyl was removed either by conversion to an intermediate thionolactone obtained by reaction with Lawesson's reagent and reduction or by direct reduction using a boron trifluoride etherate mediated sodium borohydride reaction.

  作为正在进行的大环化合物化学研究的一部分，合成了具有各种甲基取代模式的14元大环醚。这些大环醚的制备涉及环状酮的Baeyer-Villiger环膨胀或羟基酸的大内酯化以产生内酯。内酯羰基可通过转化成中间体的硫代内酯而除去，该中间体是通过与Lawesson试剂反应并还原而获得的，或者是通过使用三氟化硼醚化物介导的硼氢化钠反应直接还原而得到的。