[(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-7,9,13-trimethyl-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate | 164530-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: [(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-7,9,13-trimethyl-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate
• CAS: 164530-18-1
• 化学式: C₃₄H₅₂O₇Si
• 分子量: 600.868
• InChiKey: VRUCCMJEZWQOPL-QYLSVGQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-7,9,13-trimethyl-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 Hecogenin Acetate1 合成头孢抑素家族的 North 1 单元

  摘要：

  Hecogenin 醋酸盐 (1) 转化为 North 1 叠氮酮 5，涉及几个关键转化：(1) 通过 Reich iodoso 烯化将环硫酸盐 33b 转化为烯丙醇 40；(2) 通过高度官能化仲醇 40 的分子间氧烷基化，使用 α-重氮膦酰基乙酸酯的铑催化分解生成 α-烷氧基膦酰基乙酸酯 52，随后进行分子内 Wadsworth-Emmons 反应生成烷氧基二氢呋喃 53；(3) 通过铬 (II) 将叔溴化物 86 还原成 9:1 的非对映螺缩酮 90α/90β 混合物建立 C20 立体化学，分离为甲硅烷基醚 91α/91β。91α 向 α-叠氮酮 5 的转化很顺利。

  DOI：

  10.1021/ja9817139
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13R,16S,17S)-17-acetyl-3,12-diacetyloxy-10,13-dimethyl-17-trimethylsilyloxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-2-diethoxyphosphorylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 锂硼氢 、 lithium perchlorate 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1R,4S,8R,9R,10R,12S,13S,16S,18S)-10-acetyloxy-6-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbut-3-enyl]-7,9,13-trimethyl-8-trimethylsilyloxy-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-2,6-dien-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  从 Hecogenin Acetate1 合成头孢抑素家族的 North 1 单元

  摘要：

  Hecogenin 醋酸盐 (1) 转化为 North 1 叠氮酮 5，涉及几个关键转化：(1) 通过 Reich iodoso 烯化将环硫酸盐 33b 转化为烯丙醇 40；(2) 通过高度官能化仲醇 40 的分子间氧烷基化，使用 α-重氮膦酰基乙酸酯的铑催化分解生成 α-烷氧基膦酰基乙酸酯 52，随后进行分子内 Wadsworth-Emmons 反应生成烷氧基二氢呋喃 53；(3) 通过铬 (II) 将叔溴化物 86 还原成 9:1 的非对映螺缩酮 90α/90β 混合物建立 C20 立体化学，分离为甲硅烷基醚 91α/91β。91α 向 α-叠氮酮 5 的转化很顺利。

  DOI：

  10.1021/ja9817139

文献信息

• Synthesis of the South Unit of Cephalostatin. 7. Total Syntheses of (+)-Cephalostatin 7, (+)-Cephalostatin 12, and (+)-Ritterazine K¹
  作者：Jae Uk Jeong、Chuangxing Guo、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja9817141

  日期：1999.3.1

  functionality and spiroketal stereochemistry of the symchiral South portion of cephalostatin 7 (10) is described. Reaction of a 1:1 mixture of α-azidoketones 5 and 6 with sodium hydrogen telluride is followed by cleavage of the protecting groups cephalostatin 12 (9), cephalostatin 7 (10), and ritterazine K (11).

  描述了醇 4 向 α-叠氮酮 6 的转化，这是一种六环类固醇，具有头孢抑素 7 (10) 的共手性南部部分的必要功能和螺酮立体化学。α-叠氮酮 5 和 6 的 1:1 混合物与碲化氢钠反应后，裂解保护基团头孢抑素 12 (9)、头孢抑素 7 (10) 和利特嗪 K (11)。
• Synthesis of the South hexacyclic sterold unit of cephalostatin 7
  作者：Jae Uk Jeong、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00308-y

  日期：1995.4

  Transformation of alcohol 3 to S-12H, a hexacyclic steroid bearing the requisite functionality and spiroketal stereochemistry of the symchiral South portion of cephalostatin 7 (1) is described.

  描述了将醇3转化为S-12H的过程，S-12H是一种具有必要功能性的六环类固醇，其成分为头颅抑素7（1）的手足南部。
• Chromium [II]-mediated reductive cleavage of a tertiary halide bearing three β-alkoxy groups. Synthesis of the north hexacyclic steroid unit of the cephalostatin family
  作者：Seongkon Kim、Scott C. Sutton、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00307-x

  日期：1995.4

  17nat, a hexacyclic steroid bearing the requisite functionality and spiroketal stereochemistry of the North portion of the cephalostatin family is described. The key reaction involves CrCl2 mediated reductive cleavage of a tertiary bromide which is beta to three alkoxy groups.

  描述了将醛4转化为17nat（一种具有必要功能和头颅抑素家族北部部分的螺状体立体化学的六环类固醇）的方法。关键反应涉及CrCl 2介导的叔溴化物的还原裂解，后者是三个烷氧基的β。