trithiocarbonic acid mono-tert-butyl ester | 68060-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trithiocarbonic acid mono-tert-butyl ester
• 英文别名: Trithiokohlensaeure-mono-tert-butylester；tert-Butyl-trithiokohlensaeure；t-Butyl-thioxanthogensaeure；Mono-tert-butyl carbonotrithioate；tert-butylsulfanylmethanedithioic acid
• CAS: 68060-10-6
• 化学式: C₅H₁₀S₃
• 分子量: 166.332
• InChiKey: ZTCGLJPEKMXNPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trithiocarbonic acid mono-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-<(tert-butyl)thio>-4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  2-（烷硫基）-4,4-二薄荷基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的合成与反应†

  摘要：

  根据一种新方法合成了六个2-（烷硫基）取代的4,4-二甲基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮。这些化合物与烯丙基-和苄基锂试剂，1,3-偶极和乙炔二甲酸二甲酯的反应以与2-烷基取代的类似物相似的方式进行，而甲基锂以不同的方式反应生成三硫代原酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770721
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 叔丁基硫醇 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trithiocarbonic acid mono-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile one pot synthesis of a range of reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) agents

  摘要：

  本文描述了一种通用合成策略的应用，实现了高产量、简便合成多种功能性RAFT试剂，包括三硫代碳酸盐、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐。

  DOI：

  10.1039/b804260h

文献信息

• Development of a Practical and Convergent Process for the Preparation of Sulopenem
  作者：Steven J. Brenek、Stéphane Caron、Esmort Chisowa、Mark P. Delude、Michele T. Drexler、Marcus D. Ewing、Robert E. Handfield、Nathan D. Ide、Durgesh V. Nadkarni、Jade D. Nelson、Mark Olivier、Hahdi H. Perfect、James E. Phillips、John J. Teixeira、R. Matt Weekly、John P. Zelina

  DOI：10.1021/op300131e

  日期：2012.8.17

  Previous synthetic processes for the preparation of sulopenem involved multistep linear sequences in which the chiral sulfoxide side chain was introduced early in the process. This contribution summarizes the development of a practical and convergent process for the large-scale preparation of 1. The key step in the synthesis involves cyclization of an oxalimide intermediate to provide the thiopenem core. This convergent strategy allows for late introduction of the expensive and labile chiral sulfoxide subunit. Additionally, a regioselective sulfur oxidation and an improved deprotection sequence were developed. The latter provides API of high purity without the need for recrystallization.
• Facile one pot synthesis of a range of reversible addition–fragmentation chain transfer (RAFT) agents
  作者：Jared Skey、Rachel K. O’Reilly

  DOI：10.1039/b804260h

  日期：——

  The application of a universal synthetic strategy for the high yielding and facile synthesis of a wide range of functional RAFT agents including trithiocarbonates, xanthates and dithiocarbamates is described.

  本文描述了一种通用合成策略的应用，实现了高产量、简便合成多种功能性RAFT试剂，包括三硫代碳酸盐、黄原酸盐和二硫代氨基甲酸盐。
• Synthesis and reactions of 2-(alkylthio)-4,4-dimenthyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones
  作者：Junxing Shi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19940770721

  日期：1994.11.2

  Six 2-(alkylthio)-substituted 4,4-dimethyl-1,3-thiazole-5(4H)-thiones were synthesized according to a new method. The reactions of these compounds with allyl- and benzyllithium reagents, 1,3-dipoles, and dimethyl acetylenedicarboxylate proceeded in a similar manner to 2-alkyl-substituted analogues, while methyllithium reacted in a different way yielding trithio-orthoester derivatives.

  根据一种新方法合成了六个2-（烷硫基）取代的4,4-二甲基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮。这些化合物与烯丙基-和苄基锂试剂，1,3-偶极和乙炔二甲酸二甲酯的反应以与2-烷基取代的类似物相似的方式进行，而甲基锂以不同的方式反应生成三硫代原酸酯衍生物。