cis-2,3-Dihydroxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalin | 103206-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2,3-Dihydroxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalin
• 英文别名: (2R,3S)-1,2,3,4,5,8-hexahydronaphthalene-2,3-diol
• CAS: 103206-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UFTHSZJDSSFMMN-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-Dihydroxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalin 在 四氧化锇 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式-十氢萘的构象柔性是否可以通过分子内O–H⋯O氢键来调节？分析设计者顺式融合多环醇的分子和超分子特性

  摘要：

  为了解开在构象柔性polycyclitols氢键的方式可见- à -可见其构象锁定的兄弟姐妹，三非对映体全氢2,3,4a，6,7,8a-naphthalenehexols，所有体现一4A，8A二羟基顺式-十氢萘骨架，是通过顺序立体控制的1,4,5,8-四氢萘的氧官能化合成的。顺式的NMR可变温度研究如此获得的融合多环醇表明，它们在溶液中固有的构象柔韧性在室温下受到限制，这是由于形成了稳定的氢键分子溶剂化物或存在强大的分子内O–H⋯O H键。对三种己醇的单晶X射线衍射研究表明，它们的总分子堆积和R 2 2（10）二聚体基序无处不在，这是在构象锁定和轴向结构的晶体结构中很少遇到的超分子合成子。丰富的己醇。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.042
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-四氢萘 生成 cis-2,3-Dihydroxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalin 、 trans-2,3-Dihydroxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  1,6-二氧-环癸-3,8-二烯和1,6-二氨基-环癸-3,8-二烯。环癸多烯，第1部分

  摘要：

  1，6-二氧代环癸基-3，8-二烯（4）和1，6-二氨基-环癸基-3，8-二烯的顺式和反式（7）是由萘经异四氢化萘（1）合成的。在将（4）的二肟还原为二胺（7）的过程中未观察到跨环反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19600430612

文献信息

• Diverse and Yet Unified: A Comparative Study of the Supramolecular Assemblies of Three Diastereomeric Perhydro-2,3,4a,6,7,8a-naphthalenehexols
  作者：Goverdhan Mehta、Saikat Sen

  DOI：10.1002/ejoc.200800905

  日期：——

  hexol 2. Hence, the crystal packing in 3-5 deviates from the simple qualitative model proposed and observed in 2. Though complex and seemingly individualistic upon a cursory glance, the supramolecular assemblies of all three hexols underscore two primary concepts of O-H center dot center dot center dot O hydrogen bonding, namely, maximization of the total number of hydrogen bonds per molecule and maximization

  三种结晶全氢-2,3,4a,6,7,8a-萘己醇 3-5 的自组装，全部构建在反式萘烷框架上，相互比较，并与它们的非对映异构全轴向羟基兄弟 2 的自组装进行比较，这是之前报道的。外围赤道 OH 基团在 3-5 个不同程度上的存在，端对端的分子内 OH 中心点中心点中心点 O 氢键链连接 1,3-二轴羟基基团的两面hexol 2. 因此，3-5 中的晶体堆积偏离了 2 中提出和观察到的简单定性模型。 虽然粗略一看很复杂且看似个性化，但所有三种 hexol 的超分子组装强调了 OH 中心点中心的两个主要概念点中心点O氢键，即
• Quest for inosito-inositols: synthesis of novel, annulated and conformationally locked inositols
  作者：Goverdhan Mehta、Senaiar S. Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00516-1

  日期：2003.4

  A new family of annulated inositols (inosito-inositols) has been conceptualized. Naphthalene has been elaborated into novel cyclohexa-annulated neo- and chiro-inositols, with two additional hydroxyl functionalities, through a series of stereoselective oxyfunctionalization protocols. The trans-ring fusion present in these new annulated inositols ensures conformational locking. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1,6-Dioxo-cyclodeca-3,8-dien und 1,6-Diamino-cyclodeca-3,8-dien. Cyclodecapolyene, 1. Mitteilung
  作者：C. A. Grob、P. W. Schiess

  DOI：10.1002/hlca.19600430612

  日期：——

  1,6-Dioxo-cyclodeca-3,8-diene (4) and the cis and trans forms of 1,6-diamino-cyclodeca-3,8-diene (7) have been synthesized from naphthalene via isotetralin (1). No transannular reaction was observed during the reduction of the dioxime of (4) to the diamine (7).

  1，6-二氧代环癸基-3，8-二烯（4）和1，6-二氨基-环癸基-3，8-二烯的顺式和反式（7）是由萘经异四氢化萘（1）合成的。在将（4）的二肟还原为二胺（7）的过程中未观察到跨环反应。
• Can the conformational flexibility of cis-decalins be modulated through intramolecular O–H⋯O hydrogen bonding? Profiling the molecular and supramolecular attributes of designer cis-fused polycyclitols
  作者：Goverdhan Mehta、Saikat Sen、T.H. Suresha Kumara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.042

  日期：2011.5

  In order to unravel the modalities of hydrogen bonding in conformationally flexible polycyclitols vis-à-vis their conformationally locked siblings, three diastereomeric perhydro-2,3,4a,6,7,8a-naphthalenehexols, all embodying a 4a,8a-dihydroxy-cis-decalin framework, have been synthesized via sequential stereo-controlled oxyfunctionalization of 1,4,5,8-tetrahydronaphthalene. Variable temperature NMR

  为了解开在构象柔性polycyclitols氢键的方式可见- à -可见其构象锁定的兄弟姐妹，三非对映体全氢2,3,4a，6,7,8a-naphthalenehexols，所有体现一4A，8A二羟基顺式-十氢萘骨架，是通过顺序立体控制的1,4,5,8-四氢萘的氧官能化合成的。顺式的NMR可变温度研究如此获得的融合多环醇表明，它们在溶液中固有的构象柔韧性在室温下受到限制，这是由于形成了稳定的氢键分子溶剂化物或存在强大的分子内O–H⋯O H键。对三种己醇的单晶X射线衍射研究表明，它们的总分子堆积和R 2 2（10）二聚体基序无处不在，这是在构象锁定和轴向结构的晶体结构中很少遇到的超分子合成子。丰富的己醇。