1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octa-5,7-dien-3-ol | 887602-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octa-5,7-dien-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5Z)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylocta-5,7-dien-3-ol
• CAS: 887602-22-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: XYYKHRDVIRUFEB-ZCJNPALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octa-5,7-dien-3-ol 在 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (Z)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-octa-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dictyostatin

  摘要：

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/ja0609708
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三异丙氧基氯化钛 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-octa-5,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dictyostatin

  摘要：

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/ja0609708

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dictyostatin
  作者：Gregory W. O'Nei、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja0609708

  日期：2006.4.1

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.