diacetyl-d-glucal-6-bromohydrin | 363134-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: diacetyl-d-glucal-6-bromohydrin
• 英文别名: Diacetyl-d-glucal-6-bromhydrin；(2S,3S,4R)-2-(Bromomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate；[(2S,3S,4R)-3-acetyloxy-2-(bromomethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 363134-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₅
• 分子量: 293.114
• InChiKey: DQNFCLGVUNVEDP-BBBLOLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyl-d-glucal-6-bromohydrin 在 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 Dowex(R) 50WX₄ 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-连接的2,6-脱氧寡糖的直接和立体选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604031
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diacetyl-d-glucal-6-bromohydrin
  参考文献：
  名称：

  用2-脱氧糖进行试剂控制的直接脱水糖基化：Sa霉素Z五糖的构建。

  摘要：

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02056

文献信息

• Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A Using a Mild, Reagent-Controlled Approach
  作者：Subbarao Yalamanchili、Dina Lloyd、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01118

  日期：2019.5.17

  The synthesis of the hexasaccharide fragment of landomycin A is reported. Using p-toluenesulfonyl chloride mediated dehydrative glycosylation, we constructed the deoxy-sugar linkages in a stereoselective fashion without the need for temporary prosthetic groups to control selectivity. Through this approach, the hexasaccharide was obtained in 28 steps and 8.9% overall yield, which is an order of magnitude

  报道了土霉素A的六糖片段的合成。使用对甲苯磺酰氯介导的脱水糖基化，我们以立体选择性方式构建了脱氧糖键，而无需使用临时的人工基团来控制选择性。通过这种方法，可以以28个步骤获得六糖，总产率为8.9％，这比以前报道的方法要高一个数量级。
• Highly Direct α-Selective Glycosylations of 3,4-<i>O</i>-Carbonate-Protected 2-Deoxy- and 2,6-Dideoxythioglycosides by Preactivation Protocol
  作者：Yin-Suo Lu、Qin Li、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol801190c

  日期：2008.8.21

  A new efficient pre-activation method for the highly alpha-stereoselective glycosylation of 2-deoxysugars and 2,6-dideoxysugars has been developed using 2-deoxy- and 2,6-dideoxythioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of glycosyl acceptors and donors to be used; the alpha-selectivity is very good to excellent.

  使用2-脱氧和2,6-二脱氧硫代糖苷作为糖基供体，已经开发出一种用于2-脱氧糖和2,6-二脱氧糖的高度α-立体选择性糖基化的新的有效预活化方法。该方法允许使用广泛的糖基受体和供体。alpha选择性非常好，甚至非常好。
• 一种6-溴-D-葡萄烯糖的制备方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN109336856A

  公开（公告）日：2019-02-15

  本发明公开了一种6‐溴‐D‐葡萄烯糖的制备方法，反应路线为：制备步骤为：(1)以葡糖糖为起始物料，在醋酸钠/醋酸酐体系反应制得化合物1；(2)化合物1在二氯甲烷体系中与溴化氢醋酸溶液反应制得化合物2；(3)化合物2在丙酮/饱和磷酸二氢钠体系中与锌粉反应制得化合物3；(4)化合物3在甲醇/甲醇钠体系中反应制得D‐葡萄烯糖，然后在吡啶/二氯甲烷体系中先后与TsCl和乙酸酐反应制得化合物4；(5)化合物4在DMSO体系中与LiBr反应制得化合物5；(6)化合物5在甲醇钠/甲醇体系中反应制得化合物6。本发明所述6‐溴‐D‐葡萄烯糖的制备方法操作简便，反应条件温和，原料便宜易得，收率高，成本低，适合于大量工业化生产。
• Sodium hydride/hexamethylphosphoric triamide: a new and efficient reagent towards the synthesis of protected 1,2- and 5,6-enopyranosides
  作者：Khalid Mohammed Khan、Shahnaz Perveen、Syed Tasadaque Ali Shah、Mohammed Saleh Shekhani、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1039/b010196f

  日期：——

  A new method for the elimination of hydrogen halides and p-toluenesulfonic acid from sugar moieties using sodium hydride (NaH) in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) at room temperature is reported. NaH/HMPA has several advantages compared to NaH/DMF: elimination products are produced in high yields even from sterically hindered starting materials, and not only from halides, but also tosylates.

  消除...的新方法 卤化氢 和 对甲苯磺酸 从糖部分使用 氢化钠 （NaH）在 六甲基磷酸三酰胺报告了室温下的（HMPA）。与NaH / DMF相比，NaH / HMPA具有多个优点：消除产物即使从位阻起始原料中也不仅从卤化物，也可以甲苯磺酸盐。
• A Method for the Syntheses of Enopyranosides
  作者：Khalid Khan、Shahnaz Perveen、Raed Al-Qawasmeh、Mohammed Shekhani、Syed Ali Shah、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/157017809787893109

  日期：2009.4.1

  Sodium hydride (NaH) in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) has been introduced as an economical and efficient reagent towards the creation of 1,2- or 5,6-enopyranosides from the corresponding halogenated or tosylated pyranosides. NaH/HMPA has several advantages compared to NaH/DMF: elimination products are produced in high yields even from sterically-hindered halides as well as tosylates.

  六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中的氢化钠（NaH）作为一种经济、高效的试剂被引入到从相应的卤代或对甲苯磺酰基吡喃糖苷生成 1,2- 或 5,6- 烯吡喃糖苷的过程中。与 NaH/DMF 相比，NaH/HMPA 具有以下几个优点：即使从立体受阻的卤化物和对甲苯磺酸盐中也能生成高产率的消除产物。