(E)-(4R,5S)-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl este | 949887-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl este
• 英文别名: (E)-(4R,5S)-3,5-dimethoxy-4-methylhept-2,6-dienoic acid methyl ester；methyl (2E,4R,5S)-3,5-dimethoxy-4-methylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 949887-28-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: ZMXQKBFJFDIZFD-LIHZAOSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl este 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (14S)-melithiazole G
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-methoxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙酸甲酯 、 硫酸 、 双氧水 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (E)-(4R,5S)-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl este
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f

文献信息

• Total Synthesis of Cystothiazole A by Microwave-Assisted Olefin Cross-Metathesis
  作者：Julian Gebauer、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/ejoc.200800203

  日期：2008.6

  H NMR spectrawere recorded with a Bruker AVANCE 400 spectrometer at400 MHz, and data are reported as follows: chemical shift in ppmrelative to the residual solvent peak, multiplicity (s = singlet, d =doublet, t = triplet, q = quartet, quint = quintet, sext = sextet, sept= septet, m = multiplet or overlap of non-equivalent resonances),integral.

  1 H NMR 光谱用 Bruker AVANCE 400 光谱仪在 400 MHz 下记录，数据报告如下：化学位移相对于残留溶剂峰的 ppm，多重性（s = 单峰，d = 双峰，t = 三重峰，q = 四重峰，五重峰 =五重奏，六重奏=六重奏，七重奏=七重奏，m=多重峰或非等效共振的重叠），积分。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Vinylogous Aldol Reaction by LiCl-Assisted BINOL–Titanium Species
  作者：Guowei Wang、Baomin Wang、Shuai Qi、Jinfeng Zhao、Yuhan Zhou、Jingping Qu

  DOI：10.1021/ol300946j

  日期：2012.6.1

  The first highly enantio- and diastereoselective vinylogous aldol reaction between propionyl acetate-derived Brassard’s diene and aldehydes was accomplished by titanium–lithium combined Lewis acid, affording δ-hydroxy-γ-methyl-β-methoxy acrylates. This methodology was utilized in convenient and concise construction of the polypropionate moiety in cystothiazole A and melithiazole C.

  乙酸丙酯衍生的Brassard's二烯与醛之间的第一个高度对映体和非对映体选择性的乙烯基醛醇缩醛反应是通过钛-锂结合的路易斯酸完成的，提供了δ-羟基-γ-甲基-β-甲氧基丙烯酸酯。该方法可用于简便，简明地构建巯基噻唑A和美沙拉唑C中的聚丙烯酸酯部分。
• A Concise Total Synthesis of Melithiazole C
  作者：Julian Gebauer、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol701459j

  日期：2007.8.1

  A short and convergent synthesis of the myxobacterial antibiotic melithiazole C is described featuring a highly E-selective cross-metathesis as the key step.
• Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F
  作者：Aude Colon、Thomas J. Hoffman、Julian Gebauer、Jyotirmayee Dash、James H. Rigby、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c2cc35721f

  日期：——

  A common strategy for the stereoselective and protecting group-free total synthesis of the myxobacterial antibiotics myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F is described featuring an asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation, a palladium-catalyzed Stille coupling and a cross-metathesis as the key steps.

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。