2-氯-6-(三氟甲基)-4-氨基嘧啶 | 85730-36-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-6-(三氟甲基)-4-氨基嘧啶
• 英文名称: 4-Amino-2-chloro-6-trifluoromethylpyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 85730-36-5
• 化学式: C₅H₃ClF₃N₃
• 分子量: 197.547
• InChiKey: XPOXHSQGNDLFPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  316.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-(三氟甲基)-4-氨基嘧啶 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 4-chloro-N-(2-((2-(piperidin-1-yl)ethyl)amino)-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗病毒药物发现：寨卡病毒和登革热病毒的嘧啶进入抑制剂

  摘要：

  媒介传播疾病由寄生虫、病毒和细菌引起，占传染病的 17% 以上，其流行程度受环境和社会因素影响。登革热病毒 (DENV) 和寨卡病毒 (ZIKV) 是此类疾病中最流行的一些传染源，通过属于该属的蚊子传播。热带地区的患病率最高，居住着约 30 亿人。 DENV 每年感染数百万人，并且由于四种血清型的传播而构成额外的卫生挑战，这使疫苗的开发变得复杂。 ZIKV 在全球范围内引起大规模爆发，已知其感染会导致严重的神经系统疾病，包括新生儿小头畸形。此外，事实证明，不仅蚊子控制计划并不完全有效，而且迄今为止还没有开发出抗病毒药物。包膜蛋白 (E) 是 DENV 和 ZIKV 病毒颗粒表面的主要成分。这种蛋白质在病毒进入细胞过程中发挥着关键作用，是抗病毒药物开发的一个有吸引力的靶点。我们之前的研究已经确定了两种嘧啶类似物（3e 和 3h）作为抑制剂；然而，人们发现它们的活性因其低水溶性而受到阻碍。在这

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116465
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-三氟甲基嘧啶-2-醇盐酸盐 在 N,N-二乙基苯胺 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氯-6-(三氟甲基)-4-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  嘧啶类。6. 6-三氟甲基氯嘧啶及相关化合物

  摘要：

  对6-三氟甲基嘧啶的氯化进行了研究。在用三氯氧化磷和五氯化磷依次处理6-三氟甲基尿嘧啶（6）时，2,4-二氯-6-三氟甲基嘧啶（7）（25％）和4-氯-6-三氟甲基嘧啶-2-基二氯磷酸（ 8）（53％）获得。通过用氯化氢的三氯氧化磷溶液处理，将化合物8转化为7，产率为72％。在一锅法合成中，从6获得了7的77％。2,4,5-三氯-6-三氟甲基尿嘧啶（16）的制备类似地进行。尽管已经提出了嘧啶基二氯磷酸酯作为将嘧啶醇转化为氯嘧啶的中间体，但这些是要分离，表征并制备成环氯化嘧啶的这类化合物的第一个实例。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200145

文献信息

• [EN] ARYL SUBSTITUTED PYRIMIDINES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION<br/>[FR] PYRIMIDINES À SUBSTITUTION ARYLE À UTILISER DANS UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2017125506A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to compounds having the structure of formula (I) which can be used for the treatment of or against influenza infections.

  这项发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。
• [EN] PYRIMIDINE-BASED COMPOUND HAVING INHIBITORY EFFECT OF KETOHEXOKINASE (KHK)<br/>[FR] COMPOSÉ À BASE DE PYRIMIDINE AYANT UN EFFET INHIBITEUR DE LA CÉTOHEXOKINASE (CHK)<br/>[ZH] 具有果糖激酶(KHK)抑制作用的嘧啶类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2021129817A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  本发明公开了一类具有KHK抑制作用的化合物或其药学上可接受的盐，及其在制备KHK激酶异常表达相关疾病的药物中的应用。具体公开了式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐。
• GERSHON, H.;GREFIG, A. T.;SCALA, A. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 219-223
  作者：GERSHON, H.、GREFIG, A. T.、SCALA, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrimidines. 6. 6-trifluoromethyl chloropyrimidines and related compounds
  作者：Herman Gershon、Anthony T. Grefig、Alfred A. Scala

  DOI：10.1002/jhet.5570200145

  日期：1983.1

  with phosphorus oxychloride and phosphorus pentachloride, 2,4-dichloro-6-trifluoro-methylpyrimidine (7) (25%) and 4-chloro-6-trifluoromethylpyrimidin-2-yldichlorophosphate (8) (53%) were obtained. Compound 8 was converted to 7 by treatment with hydrogen chloride in phosphorus oxychloride in 72% yield. In a one-pot synthesis, 77% of 7 was obtained from 6. The preparation of 2,4,5-trichloro-6-tri-fluoromethyluracil

  对6-三氟甲基嘧啶的氯化进行了研究。在用三氯氧化磷和五氯化磷依次处理6-三氟甲基尿嘧啶（6）时，2,4-二氯-6-三氟甲基嘧啶（7）（25％）和4-氯-6-三氟甲基嘧啶-2-基二氯磷酸（ 8）（53％）获得。通过用氯化氢的三氯氧化磷溶液处理，将化合物8转化为7，产率为72％。在一锅法合成中，从6获得了7的77％。2,4,5-三氯-6-三氟甲基尿嘧啶（16）的制备类似地进行。尽管已经提出了嘧啶基二氯磷酸酯作为将嘧啶醇转化为氯嘧啶的中间体，但这些是要分离，表征并制备成环氯化嘧啶的这类化合物的第一个实例。
• Antiviral Drug Discovery: Pyrimidine Entry Inhibitors for Zika and Dengue Viruses
  作者：Facundo N. Gallo、Agostina B. Marquez、Daniela M. Fidalgo、Alejandro Dana、Mariano Dellarole、Cybele C. García、Mariela Bollini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116465

  日期：2024.4

  Vector-borne diseases, constituting over 17 % of infectious diseases, are caused by parasites, viruses, and bacteria, and their prevalence is shaped by environmental and social factors. Dengue virus (DENV) and Zika virus (ZIKV), some of the most prevalent infectious agents of this type of diseases, are transmitted by mosquitoes belonging to the genus . The highest prevalence is observed in tropical

  媒介传播疾病由寄生虫、病毒和细菌引起，占传染病的 17% 以上，其流行程度受环境和社会因素影响。登革热病毒 (DENV) 和寨卡病毒 (ZIKV) 是此类疾病中最流行的一些传染源，通过属于该属的蚊子传播。热带地区的患病率最高，居住着约 30 亿人。 DENV 每年感染数百万人，并且由于四种血清型的传播而构成额外的卫生挑战，这使疫苗的开发变得复杂。 ZIKV 在全球范围内引起大规模爆发，已知其感染会导致严重的神经系统疾病，包括新生儿小头畸形。此外，事实证明，不仅蚊子控制计划并不完全有效，而且迄今为止还没有开发出抗病毒药物。包膜蛋白 (E) 是 DENV 和 ZIKV 病毒颗粒表面的主要成分。这种蛋白质在病毒进入细胞过程中发挥着关键作用，是抗病毒药物开发的一个有吸引力的靶点。我们之前的研究已经确定了两种嘧啶类似物（3e 和 3h）作为抑制剂；然而，人们发现它们的活性因其低水溶性而受到阻碍。在这