(R)-N-benzyl-N-[α-methyl-4-(trifluoromethyl)benzyl]amine | 1092578-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-N-[α-methyl-4-(trifluoromethyl)benzyl]amine
• 英文别名: (R)-N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanamine；N-benzyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanamine；(1R)-N-benzyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine
• CAS: 1092578-11-4
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃N
• 分子量: 279.305
• InChiKey: DJWWDSQXAZBQOS-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Rs)-1-[4-(三氟甲基)苯基]乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (R)-N-benzyl-N-[α-methyl-4-(trifluoromethyl)benzyl]amine
  参考文献：
  名称：

  交易ñ和Ò。第3部分：由α-羟基-β-氨基酯合成1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  直接从α-羟基-β-氨基酯制备了一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉。用Tf 2 O和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶处理后的α-羟基活化促进了叠氮鎓的形成，然后C（3）-N键和Friedel-Crafts断裂N-苄基部分在所得苄基碳鎓离子上的烷基化型环化。N-保护基的性质是变化的，并且发现对于使用两个苄基的反应获得了更高的产率。在使用两个不同的N-苄基的情况下，区域选择性是由两个N的竞争性环化产生的通过在N-苄基部分之一上引入对-三氟甲基基团来解决-苄基基团，该对三氟甲基基团通过该电子贫乏的芳基环延迟了环化速率。该方法用于一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成，这些对映纯以良好的收率作为单一的非对映异构体被分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.008

文献信息

• 1,1′-Binaphthyldiamine-Based Lewis Bases as Readily Available and Efficient Organocatalysts for the Reduction of<i>N</i>-Aryl and<i>N</i>-Alkyl Ketimines
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.200900524

  日期：2009.8

  development of simple, low-cost, efficient, and sustainable routes to enantiomerically pure amines is a topic of extraordinary interest, specially in view of future industrial applications. In this context, we wish to report a chemical and stereochemical efficient synthesis of chiral amines through the Lewis base activated trichlorosilane reduction of ketimines. An organocatalyst, easily prepared in a single

  开发对映异构纯胺的简单、低成本、高效和可持续的路线是一个非常有趣的话题，特别是考虑到未来的工业应用。在这种情况下，我们希望通过路易斯碱活化的三氯硅烷还原酮亚胺来报告手性胺的化学和立体化学有效合成。有机催化剂，通过吡啶甲酸和市售的 1,1'-联萘二胺的缩合很容易在一个步骤中制备，是这种无金属方法的关键要素，它允许以高产率合成手性仲胺和伯胺，并且立体选择性。值得注意的是，此类催化剂能够促进 N-烷基酮亚胺的还原，通常以定量收率和高达 87% 的对映选择性；值得一提的是，对于此类转化，迄今为止仅报道了一种其他有机催化系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Asymmetric organocatalytic reduction of ketimines with catecholborane employing a N-triflyl phosphoramide Brønsted acid as catalyst
  作者：Dieter Enders、Andreas Rembiak、Matthias Seppelt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.055

  日期：2013.2

  The first asymmetric reduction of ketimines with catecholborane employing an enantiopure N-triflyl phosphoramide as the organocatalyst has been developed. Five mole % of the catalyst provides the corresponding secondary amines in very good to almost quantitative yields and good enantioselectivities up to 86:14 e.r. under mild reaction conditions.

  已经开发了使用对映体纯的N-三氟乙磷酰胺作为有机催化剂用儿茶酚硼烷对酮亚胺进行的第一次不对称还原。在温和的反应条件下，五摩尔％的催化剂可提供非常好的至几乎定量的产率和高达86:14 er的良好对映选择性的相应仲胺。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines using Alcohol: Efficiency and Selectivity are Influenced by the Hydrogen Donor
  作者：Hui-Jie Pan、Yao Zhang、Chunhui Shan、Zhaoyuan Yu、Yu Lan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.201604025

  日期：2016.8.8

  The influence of the alcohol, as the hydrogen donor, on the efficiency and selectivity of the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of imines is reported for the first time. This discovery not only leads to a highly enantioselective access to N‐aryl and N‐alkyl amines, but also provides new insight into the mechanism of the ATH of imines. Both experimental and computational studies provide support

  首次报道了作为氢供体的醇对亚胺的不对称转移氢化（ATH）的效率和选择性的影响。这一发现不仅导致对N-芳基和N-烷基胺的高度对映选择性，而且为亚胺ATH的机理提供了新的见解。实验研究和计算研究均为涉及铱醇盐作为还原物种的反应途径提供了支持。
• Trading N and O. Part 3: Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines from α-hydroxy-β-amino esters
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、Matthew S. Kennedy、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.008

  日期：2016.4

  A range of enantiopure 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines have been prepared directly from α-hydroxy-β-amino esters. Activation of the α-hydroxy group upon treatment with Tf2O and 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine promotes aziridinium formation, which is then followed by rupture of the C(3)–N bond and Friedel–Crafts alkylation-type cyclisation of an N-benzyl moiety onto the resultant benzylic carbenium

  直接从α-羟基-β-氨基酯制备了一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉。用Tf 2 O和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶处理后的α-羟基活化促进了叠氮鎓的形成，然后C（3）-N键和Friedel-Crafts断裂N-苄基部分在所得苄基碳鎓离子上的烷基化型环化。N-保护基的性质是变化的，并且发现对于使用两个苄基的反应获得了更高的产率。在使用两个不同的N-苄基的情况下，区域选择性是由两个N的竞争性环化产生的通过在N-苄基部分之一上引入对-三氟甲基基团来解决-苄基基团，该对三氟甲基基团通过该电子贫乏的芳基环延迟了环化速率。该方法用于一系列对映纯的1,2,3,4-四氢异喹啉的不对称合成，这些对映纯以良好的收率作为单一的非对映异构体被分离出来。