methyl (E)-3-(4-acetylphenoxy)acrylate | 1332927-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-acetylphenoxy)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-β-(4-acetylphenoxy)acrylate；methyl (E)-3-(4-acetylphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1332927-47-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: MYHIDHHGYZAWCG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  337.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-acetylphenoxy)acrylate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及1,2,4-氧消除的β-芳氧基丙烯酸酯的芳基硼酸双1,4-加成反应

  摘要：

  铑催化的芳基硼酸与β-芳氧基丙烯酸酯的加成反应以良好的收率得到3,3-二芳基丙酸酯。双重芳基化反应通过由β-氧消除产生的中间肉桂酸酯进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100253
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 对羟基苯乙酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-(4-acetylphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及1,2,4-氧消除的β-芳氧基丙烯酸酯的芳基硼酸双1,4-加成反应

  摘要：

  铑催化的芳基硼酸与β-芳氧基丙烯酸酯的加成反应以良好的收率得到3,3-二芳基丙酸酯。双重芳基化反应通过由β-氧消除产生的中间肉桂酸酯进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100253

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Double 1,4-Addition of Arylboronic Acids to β-Aryloxyacrylates Involving β-Oxygen Elimination
  作者：Takanori Matsuda、Shigeru Shiose、Yuya Suda

  DOI：10.1002/adsc.201100253

  日期：2011.8

  The rhodium-catalyzed addition reaction of arylboronic acids to β-aryloxyacrylates gives 3,3-diarylpropanoates in good yields. The double arylation reaction proceeds via the intermediate cinnamates generated by β-oxygen elimination.

  铑催化的芳基硼酸与β-芳氧基丙烯酸酯的加成反应以良好的收率得到3,3-二芳基丙酸酯。双重芳基化反应通过由β-氧消除产生的中间肉桂酸酯进行。