4,6-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 700359-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: 4,6-dibromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 700359-45-1
• 化学式: C₁₇H₂₃Br₂NO₃Si
• 分子量: 477.268
• InChiKey: FELMPIIUMUBRST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(+/-)-4,6-dibromo-3-(2-oxopropyl)-3-hydroxy-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (±)-donaxaridine and (±)-convolutamydines A and E, through enolization–Claisen rearrangement of 2-allyloxyindolin-3-ones

  摘要：

  Claisen rearrangement triggered by enolization of 2-allyloxyindolin-3-ones with DBU was performed in order to prepare 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. Total synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (+/-)-donaxaridine, as well as (+/-)-convolutamydines A and E , was achieved by transformation of the allyl moiety of 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.031
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-4,6-dibromo-3-hydroxy-2-methoxy-indoline 在 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 溴 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 223.5h， 生成 4,6-dibromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (±)-donaxaridine and (±)-convolutamydines A and E, through enolization–Claisen rearrangement of 2-allyloxyindolin-3-ones

  摘要：

  Claisen rearrangement triggered by enolization of 2-allyloxyindolin-3-ones with DBU was performed in order to prepare 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. Total synthesis of 3-hydroxyindolin-2-one alkaloids, (+/-)-donaxaridine, as well as (+/-)-convolutamydines A and E , was achieved by transformation of the allyl moiety of 3-allyl-3-hydroxyindolin-2-ones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.031