(S,R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine | 198705-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S,R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
• CAS: 198705-78-1
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: TYLFLHPQWQQWRD-CRCLSJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[9-(2-{(2S,3R)-3-Hydroxy-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-pyrrolidin-1-yl}-2-oxo-ethyl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  以3-羟基-N-乙酰基脯氨醇为糖替代物的寡核苷酸

  摘要：

  完全修饰的寡核苷酸是从3-合成ø的三苯甲基-phosphoramidites反式-3-羟基- ñ [（N - 6 -benzoyladenin -9-基） -乙酰基] -prolinol [（2-小号，3 - [R ）和（2 - [R，3 S）系列]，反-3-羟基-N -[（胸腺嘧啶-1-基）-乙酰基]-脯氨醇[（2 S，3 R）和（2 R，3 S）系列]和（2 R，3 R）。值得注意的是，l- trans（2 R，3 S）和d-反式（2 S，3 R）全腺嘌呤寡核苷酸能够与互补的DNA和RNA杂交。用修饰的全胸腺嘧啶反式寡聚物没有观察到与天然核酸的复合。但是，具有手性相同的两条修饰链之间会形成三链复合物，从而形成复合物。具有反-3-HO- N-乙酰基脯氨醇主链的全胸腺嘧啶寡核苷酸能够与d和l系列中相同对映体形式的反-4--HO-N-乙酰基脯氨醇低聚腺苷酸杂交，反之，所有-腺嘌呤寡核苷酸与反

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01047-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 581.0h， 生成 (S,R)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Synthesis of Azasugars and Homoazasugars via Olefin Metathesis

  摘要：

  本文介绍了从乙烯基甘氨酸甲酯灵活合成氮杂杉糖和均氮杂杉糖的方法。该合成方法基于闭环烯烃偏析步骤和对所形成双键的立体控制官能化，可为产物的官能化和立体化学提供广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1497

文献信息

• Activation of <i>N</i>-Sulfonyl Oxaziridines Using Copper(II) Catalysts: Aminohydroxylations of Styrenes and 1,3-Dienes
  作者：David J. Michaelis、Michael A. Ischay、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja800495r

  日期：2008.5.1

  N-Sulfonyl oxaziridines are susceptible to electrophilic activation using copper(II) catalysts and react with styrenes under these conditions to provide 1,3-oxazolidines in a formal aminohydroxylation of the alkene. We propose a two-step mechanism involving a cationic intermediate to account for the rate differences and regioselectivities observed using a variety of styrenes. In accord with our hypothesis

  N-磺酰基恶氮丙啶易于使用铜 (II) 催化剂进行亲电活化，并在这些条件下与苯乙烯反应以在烯烃的正式氨基羟基化中提供 1,3-恶唑烷。我们提出了一种涉及阳离子中间体的两步机制，以解释使用各种苯乙烯观察到的速率差异和区域选择性。根据我们的假设，一系列带有电子稳定基团的底物的氨基羟基化是成功的，1,3-二烯是铜（II）催化氨基羟基化的特别好的底物。不对称二烯的反应提供了良好到优异的烯烃选择性，考虑到我们的机制建议的阳离子中间体的稳定性，可以合理化其意义和大小。
• Highly Regioselective Oxirane Ring-Opening of a Versatile Epoxypyrrolidine Precursor of New Imino-Sugar-Based Sphingolipid Mimics
  作者：Arnaud Rives、Yves Génisson、Vanessa Faugeroux、Chantal Zedde、Christine Lepetit、Remi Chauvin、Nathalie Saffon、Nathalie Andrieu-Abadie、Sandra Colié、Thierry Levade、Michel Baltas

  DOI：10.1002/ejoc.200900100

  日期：2009.5

  An in-depth study of the oxirane ring-opening reaction of a pivotal epoxypyrrolidine is reported. The introduction of various carbon- and heteroatom-centered nucleophiles at C4 has been achieved with high regiocontrol. The structures of the major products were assigned on the basis on an X-ray crystallographic study of six examples. A mechanistic study carried out at the B3LYP/6-31G** level of theory

  报道了对关键环氧吡咯烷的环氧乙烷开环反应的深入研究。在 C4 处引入了各种以碳和杂原子为中心的亲核试剂，已经实现了高区域控制。主要产品的结构是根据六个实例的 X 射线晶体学研究确定的。在 B3LYP/6-31G** 理论水平上进行的机械研究表明，乙烯基取代基的空间控制是区域选择性的原因。最后，该方法用于设计和制备基于亚氨基糖的鞘脂模拟物。描述了一种高度细胞毒性的 C-辛基吡咯烷。该化合物被证明会干扰小鼠黑色素瘤细胞中鞘脂的代谢，尤其是抑制葡萄糖神经酰胺的产生。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• A novel approach to azasugars from vinyl glycine methyl ester via olefin metathesis
  作者：Christoph M. Huwe、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02308-x

  日期：1995.3

  A novel strategy for the synthesis of azasugars from vinyl glycine methyl ester was designed, using an olefin metathesis as a key step. As a first test of this strategy, rac-trans-2-hydroxymethyl-3-hydroxypyrrolidine, which was isolated as the (2R,3S)-isomer from the legume Castanospermum australe, was synthesized.

  设计了一种从乙烯基甘氨酸甲酯合成氮杂糖的新策略，该方法以烯烃复分解为关键步骤。作为这种策略，第一测试外消旋-反式-2-羟甲基-3-羟基吡咯烷，将其分离为（2 - [R，3小号从豆科-异构体）Castanospermum AUSTRALE，合成。
• C-Alkyl 5-membered ring imino sugars as new potent cytotoxic glucosylceramide synthase inhibitors
  作者：Vanessa Faugeroux、Yves Génisson、Nathalie Andrieu-Abadie、Sandra Colié、Thierry Levade、Michel Baltas

  DOI：10.1039/b613460b

  日期：——

  The stereoselective preparation of novel C-alkyl 5-membered ring imino sugars and their biological evaluation with regard to GCS inhibition and cytotoxicity in a murine melanoma model are reported.

  报告了新型 C- 烷基 5 元环亚胺糖的立体选择性制备及其在小鼠黑色素瘤模型中抑制 GCS 和细胞毒性的生物学评价。
• NOVEL [1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Adam Jean-Michel

  公开号：US20140288046A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R 1 and R 2 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A、R1和R2的定义如说明书和权利要求书中所述。该化合物可以用作药物。