1,3-dimesityl-1H-imidazol-2(3H)-one | 1003017-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimesityl-1H-imidazol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；1,3-bis(mesityl)-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one；1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-one；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-one
• CAS: 1003017-86-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: XCDZACHVJDKZPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene-NNO 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1,3-dimesityl-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对一氧化二氮的共价捕获

  摘要：

  一个不错的收获：在温和的反应条件下，N-杂环卡宾（NHC）与一氧化二氮（N 2 O）形成稳定的加合物。加合物显示出独特的反应性，如烷基化反应所证明的那样，该反应会导致NN键断裂。

  DOI：

  10.1002/anie.201106589
• 作为试剂：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 在 1,3-dimesityl-1H-imidazol-2(3H)-one 作用下， 以83 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稳定多金属配合物中铀 (II) 和铀 (I) 合成子的途径

  摘要：

  低价铀可以通过涉及分子内配体迁移的前所未有的机制来稳定：氧桥联的 U IV /U IV复合物的两个和三个电子还原，[{(Ph 3 SiO) 3 (DME)U} 2 ( O)]，产生正式的“U II ”/U IV和“U I ”/U IV配合物，通过配体迁移和铀-芳烃 δ 键相互作用的形成，可以通过恢复原始状态将最多三个电子转移到底物配体排列。

  DOI：

  10.1002/anie.202304051

文献信息

• Electrochemical flow-reactor for expedient synthesis of copper–N-heterocyclic carbene complexes
  作者：Michael R. Chapman、Yarseen M. Shafi、Nikil Kapur、Bao N. Nguyen、Charlotte E. Willans

  DOI：10.1039/c4cc08874c

  日期：——

  An electrochemical flow-cell has been developed for the highly efficient and selective generation of organometallic Cu^I–N-heterocyclic carbene complexes under neutral and ambient conditions.

  已经开发出一种电化学流动电池，用于在中性和环境条件下高效选择性地生成有机金属Cu^I–N-杂环卡宾配合物。
• Covalent Capture of Nitrous Oxide by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Alexander G. Tskhovrebov、Euro Solari、Matthew D. Wodrich、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201106589

  日期：2012.1.2

  A good catch: N‐Heterocyclic carbenes (NHCs) form stable adducts with nitrous oxide (N2O) under mild reaction conditions. The adducts display unique reactivity as evidenced by an alkylation reaction which leads to a rupture of the NN bond.

  一个不错的收获：在温和的反应条件下，N-杂环卡宾（NHC）与一氧化二氮（N 2 O）形成稳定的加合物。加合物显示出独特的反应性，如烷基化反应所证明的那样，该反应会导致NN键断裂。
• Revealing the unusual role of bases in activation/deactivation of catalytic systems: O–NHC coupling in M/NHC catalysis
  作者：Victor M. Chernyshev、Oleg V. Khazipov、Maxim A. Shevchenko、Andrey Yu. Chernenko、Alexander V. Astakhov、Dmitry B. Eremin、Dmitry V. Pasyukov、Alexey S. Kashin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c8sc01353e

  日期：——

  intramolecular reducing agents for the transformation of M(II) into “ligandless” M(0) species. This demonstrates that the disclosed base-mediated O–NHC coupling reaction is integrated into the catalytic M/NHC systems and can define the mechanism of catalysis (molecular M/NHC vs. “NHC-free” cocktail-type catalysis). A proposed mechanism of the revealed transformation includes NHC-OR reductive elimination, as

  金属（M）与N-杂环卡宾（NHC）配体的络合物通常会在明显影响性能的氧碱的存在下催化许多反应。人们普遍认为，底物激活（例如铃木交叉偶联中的金属转移）或HX捕获（例如，在各种C–C和C–杂原子耦合，Heck反应，C–H功能化中）都需要碱，杂环化等）。这项研究提供了对M（II）/ NHC（M = Pd，Pt，Ni）配合物在溶液中的行为的见解，该配合物在常规参与催化的碱（KOH，NaOH，t- BuOK，Cs 2 CO 3，K）的作用下2一氧化碳3，等等）。公开了在典型的碱介导的M / NHC催化的反应条件下M（ II）/ NHC络合物的先前未解决的转化。在催化中广泛使用的Pd（ II）和Pt（ II）配合物通过O–NHC偶联机理与碱反应生成M（0）物种和2（5）-氧代取代的唑。Ni（NHC） 2 X 2络合物在氢氧化钾水溶液存在下水解，并经过相同的O–NHC偶联，在t的作用下得到偶氮酮和金属镍
• Deoxygenation of nitrosoarene by N-heterocyclic carbene (NHC): an elusive Breslow-type intermediate bridging carbene and nitrene
  作者：Anju B. S.、Rameswar Bhattacharjee、Shourya Gupta、Soniya Ahammad、Ayan Datta、Subrata Kundu

  DOI：10.1039/d0cc05192f

  日期：——

  Interaction of N-heterocyclic carbene (NHC) with nitrosoarene (ArNO) affords arylnitrene (ArN) through the deoxygenation of ArNO.

  N-杂环卡宾（NHC）与亚硝基芳烃（ArNO）的相互作用，通过ArNO的脱氧作用形成芳基亚氮化物（ArN）。
• Oxygen-atom insertion of NHC–copper complex: The source of oxygen from N,N-dimethylformamide
  作者：Wei Zeng、Enyu Wang、Rui Qiu、Muhammad Sohail、Shaoxiang Wu、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.06.017

  日期：2013.10

  An unprecedented protocol for oxygen-atom insertion reaction of NHC-copper complexes has been developed by employing N,N-dimethylformamide as the oxygen source, which allows the preparation of imidazolinones from carbene complexes and decodes one of the mysterious transformations of NHC-metal complexes as well. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.