2-[3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyloxy]tetrahydropyran | 851605-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyloxy]tetrahydropyran
• 英文别名: 2-[3-Bromo-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3-bromo-5-(oxan-2-yloxymethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 851605-28-2
• 化学式: C₁₈H₂₆BBrO₄
• 分子量: 397.117
• InChiKey: AOWBUSDSWNNMBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  476.450±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.284±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyloxy]tetrahydropyran 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 5'-[3-bromo-5-(hexyloxymethyl)phenyl]-5-[3-bromo-5-(tetrahydropyran-2-yloxymethyl)phenyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  具有联吡啶单元的形状持久性大环化合物：可及性的进展和适用性的扩大

  摘要：

  开发了几种用于形状持久性大环的新的对称和非对称含联吡啶结构单元，其中重点放在特别有效的程序上。这些构件被用于合成几个新的循环，其中最重要的一个在角落仅带有一个可选择性寻址的羟甲基。该基团分别转化为甲基丙烯酸酯和降冰片烯型可聚合单元，用于自由基聚合和 ROMP 聚合，使相应的大环成为此类大分子单体。还报道了最初的聚合研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400744
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴苯甲醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoyloxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  纳米约束下环间亚苯基的合成及进一步衍生化

  摘要：

  利用受限纳米反应器通过一锅法实现了[6]-环间亚苯基（[6]-CMP）的选择性合成。收率高达15%，比均相催化剂提高了275%。[6]-CMP的初步衍生化产生了能够在溶液中自组装的两亲性大环化合物，从而扩大了CMP的合成和应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154679

文献信息

• Suzuki Polycondensation toward High Molecular Weight Poly(<i>m</i>-phenylene)s: Mechanistic Insights and End-Functionalization
  作者：Benjamin Hohl、Louis Bertschi、Xiangyang Zhang、A. Dieter Schlüter、Junji Sakamoto

  DOI：10.1021/ma300888j

  日期：2012.7.10

  al. The modified SPC protocol was also used to demonstrate an efficient end-functionalization of the SPC products at both A and B termini with distinct chemical moieties. This revealed that the chain directionality expected from the AB monomer was largely retained when Pd(dba)2 was used as palladium source for the SPC catalyst but not as for Pd(OAc)2. This is presumably due to involvement of the homocoupling

  聚（合成米使用AB型通过Suzuki缩聚（SPC） -亚苯基）米报道亚苯基单体（A和B分别指的是溴和硼官能团）。尽管尝试了高分子量产物，但是在常规条件下使用Pd [P（p- Tol）3 ] 3作为催化剂的SPC仅产生低聚产物。它们包括循环和数个系列的开链聚（m-亚苯基）具有各种端基模式。这些模式是由诸如配体加扰的副反应引起的。因此，Buchwald的SPhos配体可替代地用于高周转催化，以加速SPC克服此类有害副反应。实际上，这种修饰导致形成了约40 kDa（DP〜210）的高分子量产物，而低聚环状产物仍然很显着。但是，缓慢的单体添加可以大大减少循环的形成。SPC也在过量的单官能化合物R–A或R–B的存在下进行。发现产品的分子量对R–B的存在敏感，但对R–A的敏感程度不高。这暗示了横须贺等人先前报道的类似链增长的机制。修改后的SPC协议还用于证明SPC产品在A和B末端具有不同化学部分的有效