3-methylthio-5-phenyl-6-(phenylsulfonyl)methyl-1,2,4-triazine | 87505-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methylthio-5-phenyl-6-(phenylsulfonyl)methyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-methylthio-5-phenyl-6-(phenylsulfonylmethyl)-1,2,4-triazine；6-(Benzenesulfonylmethyl)-3-methylsulfanyl-5-phenyl-1,2,4-triazine
• CAS: 87505-22-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂S₂
• 分子量: 357.457
• InChiKey: YVVXSHPXIMPMGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  655.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthio-5-phenyl-6-(phenylsulfonyl)methyl-1,2,4-triazine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 3-methylsulphanyl-1-phenyl-8-phenylsulphonyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氢/ 1,2,4-三嗪的氢/分子内Diels-Alder反应串联取代亲核取代成功能化的环烯吡啶。

  摘要：

  据报道由1,2,4-三嗪衍生物合成2,3-和3,4-环戊烯吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉。通过氢的取代基亲核取代，将α-官能化的甲基取代基（例如芳基磺酰基，磺酰胺，磺酸酯）引入三嗪的3-或6-位，随后用在末端位置具有炔属功能的烷基碘进行烷基化，可提供有价值的中间体逆电子需求的分子内Diels-Alder反应。当在较高的温度下加热时，这些三嗪衍生物产生Diels-Alder环加合物，其自发地挤出氮部分后，导致形成多种官能化的环烯基吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.463
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯砜 、 3-methylthio-5-phenyl-1,2,4-triazine 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56%的产率得到3-methylthio-5-phenyl-6-(phenylsulfonyl)methyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  用氯甲基磺酰基化合物的碳负离子取代芳族杂环中的氢

  摘要：

  氯甲基苯砜和氯甲烷磺基吗啉的碳负离子取代苯并噻唑，a啶和各种取代的1,2,4-三嗪中的氢，产生相应的磺酰基甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88156-3

文献信息

• Rykowski, Andrzej; Makosza, Mieczyslaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 627 - 632
  作者：Rykowski, Andrzej、Makosza, Mieczyslaw

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;GOLINSKI, J.;RYKOWSKI, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 31, 3277-3278
  作者：MAKOSZA, M.、GOLINSKI, J.、RYKOWSKI, A.

  DOI：——

  日期：——
• RYKOWSKI, ANDRZEJ;MAKOSZA, MIECZYSLAW, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 7, 627-631
  作者：RYKOWSKI, ANDRZEJ、MAKOSZA, MIECZYSLAW

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen/Intramolecular Diels- Alder Reaction of 1,2,4-Triazines into Functionalized Cycloalkenopyridines.
  作者：Danuta Branowska、Stanislaw Ostrowski、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1248/cpb.50.463

  日期：——

  8-tetrahydroquinolines and 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines from 1,2,4-triazine derivatives is reported. Introduction of an alpha-functionalized methyl substituent (e.g. arylsulphonyl, sulphonamide, sulphonic acid ester) into position 3- or 6- of triazines by vicarious nucleophilic substitution of hydrogen and subsequent alkylation with alkyl iodides bearing an acetylenic function in terminal position afforded valuable

  据报道由1,2,4-三嗪衍生物合成2,3-和3,4-环戊烯吡啶，5,6,7,8-四氢喹啉和5,6,7,8-四氢异喹啉。通过氢的取代基亲核取代，将α-官能化的甲基取代基（例如芳基磺酰基，磺酰胺，磺酸酯）引入三嗪的3-或6-位，随后用在末端位置具有炔属功能的烷基碘进行烷基化，可提供有价值的中间体逆电子需求的分子内Diels-Alder反应。当在较高的温度下加热时，这些三嗪衍生物产生Diels-Alder环加合物，其自发地挤出氮部分后，导致形成多种官能化的环烯基吡啶衍生物。
• Vicarious substitution of hydrogen in aromatic heterocycles with carbanions of chloromethyl sulfonyl compounds
  作者：M. Mákosza、J. Goliński、A. Rykowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88156-3

  日期：1983.1

  Carbanions of chloromethyl phenylsulfone and chloromethane sulfonmorpholide replace hydrogen in benzothiazole, acridine and variety of substituted 1,2,4-triazines giving corresponding sulfonyl methylderivatives.

  氯甲基苯砜和氯甲烷磺基吗啉的碳负离子取代苯并噻唑，a啶和各种取代的1,2,4-三嗪中的氢，产生相应的磺酰基甲基衍生物。