3,4-二甲基戊-2-烯醛 | 57398-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基戊-2-烯醛
• 英文名称: 3,4-dimethylpentenal
• 英文别名: 3,4-dimethylpent-2-enal；3-isopropyl-2-butenal
• CAS: 57398-52-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: DAFUHJHRUOVFAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.829±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基戊-2-烯醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3,4-二甲基戊醛
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Brumm, Karen; Bewersdorf, Martin, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 12, p. 2741 - 2748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 氯磷酸二乙酯 生成 3,4-二甲基戊-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Brumm, Karen; Bewersdorf, Martin, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 12, p. 2741 - 2748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organoleptic compound
  申请人：Payne Richard K.

  公开号：US08772533B1

  公开（公告）日：2014-07-08

  The present invention is directed to a novel compound, but-2-enoic acid 1-ethyl-2-methyl-propyl ester, and a method of improving, enhancing or modifying a fragrance formulation through the addition of an olfactory acceptable amount of but-2-enoic acid 1-ethyl-2-methyl-propyl ester.

  本发明涉及一种新型化合物，丙烯酸1-乙基-2-甲基-丙基酯，以及通过添加一定量的丙烯酸1-乙基-2-甲基-丙基酯来改善、增强或修改香精配方的方法。
• The Formic Acid Rearrangement of 3,4-Dimethyl-1-pentyn-3-ol and 3-Isopropyl-4-methyl-1-pentyn-3-ol
  作者：Tatsuo Takeshima、Ken Nagaoka、Masataka Yokoyama、Shigeki Morita

  DOI：10.1246/bcsj.32.547

  日期：1959.6

  The behavior of 3,4-dimethyl-1-pentyn-3-ol (II) and 3-isopropyl-4-methyl-1-pentyn-3-ol (III) toward formic acid was investigated. The carbinols, as in the previous report, were chosen as model ones in which the tertiary carbon atom is adjacent to the carbon atom carrying the hydroxyl group. Both carbinols gave a significant quantity of the respective aldehydes. These aldehydes were easily isolated

  研究了 3,4-二甲基-1-戊炔-3-醇 (II) 和 3-异丙基-4-甲基-1-戊炔-3-醇 (III) 对甲酸的行为。与之前的报告一样，甲醇被选为模型，其中叔碳原子与携带羟基的碳原子相邻。两种甲醇都产生大量相应的醛。这些醛很容易通过简单的蒸馏分离出来。II 以 45% 的产率得到 3,4-二甲基-3-戊烯-2-酮 (IIa)，以 5% 的产率得到 3,4-二甲基-2-戊烯醛 (lib)，一种新的醛。III以55％的产率得到3-异丙基-4-甲基-3-戊烯-2-酮(IIIa)和以6％的产率得到3-异丙基-4-甲基-2-戊烯醛(IIIb)。表征了这些羰基化合物。IIIb被氢化得到3-异丙基-4-甲基戊醛(IV)，为2,4-二硝基苯腙。
• Diphenylprolinol Silyl Ether Catalyzed Asymmetric Michael Reaction of Nitroalkanes and β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Aldehydes for the Construction of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Yujiro Hayashi、Yuya Kawamoto、Masaki Honda、Daichi Okamura、Shigenobu Umemiya、Yuka Noguchi、Takasuke Mukaiyama、Itaru Sato

  DOI：10.1002/chem.201403588

  日期：2014.9.15

  synthetic equivalent of the asymmetric Michael reaction of ethyl and acetyl substituents by means of radical denitration and Nef reaction, respectively. The short asymmetric synthesis of (S)‐ethosuximide with a quaternary carbon center was accomplished by using the present asymmetric Michael reaction as the key step. The reaction mechanism that involves the E/Z isomerization of α,β‐unsaturated aldehydes

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化硝基烷与β，β-二取代的α，β-不饱和醛的不对称迈克尔反应，得到1,4加成产物，具有全碳四元立体立体中心，具有出色的对映选择性。对于β-取代基（例如β-芳基和β-烷基），该反应一般，并且硝基甲烷和硝基乙烷均可使用。分别通过自由基脱硝和Nef反应，认为硝基乙烷的添加是乙基和乙酰基取代基的不对称迈克尔反应的合成等价物。通过使用当前的不对称迈克尔反应作为关键步骤，完成了具有季碳中心的（S）-乙硫酰亚胺的短时不对称合成。涉及E的反应机理讨论了α，β-不饱和醛的/ Z异构化，麦克尔逆反应以及硝基甲烷和硝基乙烷之间不同的反应性。
• NHC-Catalyzed Cascade Reaction between β-Methyl Enals and Dienones for Quick Construction of Complex Multicyclic Lactones
  作者：Jun Sun、Jun Xu、Guihua Nie、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00533

  日期：2020.4.3

  A NHC-promoted cascade reaction between β-methyl enal and dienone is developed for quick access to multicyclic lactone molecules bearing quaternary chiral carbon centers. Our study constitutes the first 1,6-addition of the acylazolium vinyl enolate γ-carbon via NHC catalysis and provides rapid access to complex lactone molecules that are otherwise difficult to prepare. The structurally sophisticated

  开发了一种NHC促进的β-甲基烯醛和二烯酮之间的级联反应，可快速进入带有季手性碳中心的多环内酯分子。我们的研究通过NHC催化构成了酰基烯丙基乙烯基烯醇盐γ-碳的第一个1,6-加成反应，并提供了快速接触否则难以制备的复杂内酯分子的方法。具有多达四个稠合环结构的结构复杂的内酯产物，以高达定量的产率提供，具有良好或优异的对映选择性。
• Carbene-Catalyzed [4 + 2] Cycloadditions of Vinyl Enolate and (in Situ Generated) Imines for Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Phosphonates
  作者：Jun Sun、Chengli Mou、Zhongyao Wang、Fangcheng He、Jian Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02707

  日期：2018.9.21

  A carbene-catalyzed enantioselective addition of enals to five-membered cyclic imines is developed. The reaction gives chiral quaternary α-amino phosphonates bearing tetrasubstituted carbon centers with excellent enantioselectivities. The imine substrates can be generated in situ from the corresponding amines under an oxidative condition that is compatible with the carbene catalysis. Thus, a one-pot

  开发了烯类向五元环状亚胺的卡宾催化对映体选择性加成反应。该反应得到具有优异对映选择性的带有四取代碳中心的手性季α-氨基膦酸酯。亚胺底物可以在与卡宾催化相容的氧化条件下由相应的胺原位产生。因此，在保留高对映选择性的情况下，也实现了烯醛和胺之间的一锅法交叉脱氢偶联（CDC）反应。该方法提供了对氨基膦酸酯的快速对映选择性途径，在药物和农药中具有潜在的应用前景。