(E)-N-phenyl-3-phenylbut-2-enamide | 21298-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-phenyl-3-phenylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-β-methylcinnamanilide；(E)-3-methyl-N-phenylcinnamamide；(E)-N,3-diphenylbut-2-enamide；3-phenyl-cis-crotonic acid anilide；3-Phenyl-cis-crotonsaeure-anilid；3-Phenyl-cis-crotonsaeure-anilid; Anilid der niedrigerschmelzenden β-Methyl-zimtsaeure
• CAS: 21298-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HRSFRXQUPFPNSL-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-phenyl-3-phenylbut-2-enamide 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 以74%的产率得到N,3-diphenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  镁和甲醇选择性还原αβ-烯烃酰胺和内酰胺

  摘要：

  在碳-碳双键和氮上具有各种取代方式的αβ-烯烃酰胺都被镁和甲醇还原为相应的饱和酰胺。相同的还原体系将共轭双键处的N-苄基-8-氮杂双环[4.3.0] nona-1（6），3-dien-7-还原为顺式和反式二氢衍生物的混合物。分离的非共轭双键即使在3，4-二苯基取代的化合物中也不会还原。镁和甲醇降低喹啉-2（1 H ^） -酮其3,4-二氢衍生物，和5,6,7,8-四氢喹啉-2（1 H ^） -酮于两个二氢衍生物的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19810002912
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 正己烷 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 (E)-N-phenyl-3-phenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz et al., Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 215,229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral 1,3,2-Diazaphospholenes as Catalytic Molecular Hydrides for Enantioselective Conjugate Reductions
  作者：Solène Miaskiewicz、John H. Reed、Pavel A. Donets、Caio C. Oliveira、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201801300

  日期：2018.4.3

  of chiral, conformationally restricted methoxy‐1,3,2‐diazaphospholene catalysts is reported. We demonstrate their catalytic potential in asymmetric 1,4‐reductions of α,β‐unsaturated carbonyl derivatives, including enones, acyl pyrroles, and amides, which proceeded in enantioselectivities of up to 95.5:4.5 e.r.

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er
• Enantioselective Epoxidation of β,β-Disubstituted Enamides with a Manganese Catalyst and Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Carlota Clarasó、Laia Vicens、Alfonso Polo、Miquel Costas

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00729

  日期：2019.4.5

  Enantioselective epoxidation of β,β-disubstituted enamides with aqueous hydrogen peroxide and a novel manganese catalyst is described. Epoxidation is stereospecific and proceeds fast under mild conditions. Amides are disclosed as key functional groups to enable high enantioselectivity.

  描述了用过氧化氢水溶液和新型锰催化剂对β，β-二取代的酰胺进行对映选择性环氧化。环氧化是立体定向的，在温和条件下快速进行。酰胺被公开为实现高对映选择性的关键官能团。
• Condensation of lithium diphenylphosphonium diylides with carbonic anhydride derivatives. A new one-pot synthesis of α,β-unsaturated anilides and amidines.
  作者：Henri-Jean Cristau、Anne Perraud-Darcy、Yves Ribeill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79059-9

  日期：1992.5

  and dicyclohexylcarbodiimide. The formed semi-stabilised ylides bear a metallated amide or amidine function. Their use in situ as Wittig reagents towards aldehydes and ketones is shown to be a new one-pot, E-stereoselective synthesis for αβ-unsaturated anilides and amidines. Moreover, the corresponding phosphonium salts were isolated.

  二苯基锂phosph二锂容易腐蚀异氰酸苯酯和二环己基碳二亚胺。形成的半稳定化的亚基具有金属化的酰胺或am官能团。它们被原位用作维蒂希对醛和酮的试剂，被证明是一种新的一锅式E-立体选择性合成法，用于合成αβ-不饱和的酸酐和am。此外，分离了相应的phospho盐。
• Reactivity of substituted and unsubstituted diphenyephosphonium diylides towards carbonic anhydride derivatives.
  作者：H.J. Cristau、M. Taillefer、J.P. Urbani、A. Fruchier

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01002-5

  日期：1996.2

  diphenylphosphonium diylides was investigated towards carbonic anhydride derivatives. Unsubstituted and substituted non-stabilized diylides react with phenylisocyanate and dicyclohexylcarbodiimide, leading to the formation of new monoylide type intermediates. These last ones react in situ with carbonyl compounds through a Wittig reaction leading respectively to α,β-unsaturated amides and amidines. Substituted semi-stabilized

  研究了二苯基phosph二烷基化物对碳酸酐衍生物的反应性。未取代的和取代的未稳定的二亚烷基酯与异氰酸苯酯和二环己基碳二亚胺反应，导致形成新的单内酯型中间体。这些最后一个通过Wittig反应与羰基化合物原位反应，分别导致α，β-不饱和酰胺和am。在类似条件下，取代的半稳定或稳定的二亚烷基导致形成烯烃。在所有情况下，观察到通过1 H-NMR和13 C-NMR测定的高E立体选择性。
• Stoermer; Grimm; Laage, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 973
  作者：Stoermer、Grimm、Laage

  DOI：——

  日期：——