3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 130259-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxy-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 130259-44-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: PYCRIRKJDVSYFP-RYPNDVFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  512.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(4-methoxybenzylidene)amino-D-α-glucopyranose 在 盐酸 、 乙酸肼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的N-烷氧羰基衍生物在糖基化反应中作为供体的用途

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-β-D-glu复制糖和3,4,6-三-O-乙酰基-2-烷氧基羰基氨基-2-脱氧-α在与模型醇的糖基化反应中，已将-D-吡喃葡萄糖烷基溴用作供体。β-糖苷以高收率和高度的1，2-反式立体选择性获得。恶唑烷酮是一些吡喃葡萄糖基溴化物与低反应性醇反应形成的主要产物，但所有产物的形成都可以通过烷氧基羰基氨基的强烈参与来解释。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84077-8

文献信息

• Glycosylations with tetra-O-acetyl-N-allyloxycarbonylamino-2-deoxy-β-D-glucose in polar solvents
  作者：Frauke Heinemann、Monika Hiegemann、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92269-0

  日期：——

  Glycosylations with the title compound were performed in dimethylformamide, acetonitrile, and nitromethane. The latter solvent was found to give good results whereas DMF caused 1-O-deacetylation.
• BOULLANGER, PAUL;JOUINEAU, MARTINE;BOUAMMALI, BOUFELJA;LAFONT, DOMINIQUE;+, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 151-164
  作者：BOULLANGER, PAUL、JOUINEAU, MARTINE、BOUAMMALI, BOUFELJA、LAFONT, DOMINIQUE、+

  DOI：——

  日期：——