3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-葡烯糖 | 308796-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-葡烯糖
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal
• 英文别名: 3,4-Di-O-acetyl-6-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal；[(2R,3S,4R)-3-acetyloxy-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 308796-41-0
• 化学式: C₁₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 386.561
• InChiKey: QKFMTAHXVXFZEZ-QRVBRYPASA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-Di-O-acetyl-6-O-(triisopropylsilyl)-D-glucal
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C19H34O6Si
分子式
: 386.56 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粘稠液体
颜色: 透明
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
109 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-异丙基-2-硫氧代噻唑啉-3-基)乙酮 、 3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-葡烯糖 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到[(2R,3S,6R)-6-[2-oxo-2-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]ethyl]-2-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of α- and β-C-Glycosides by Addition of Titanium Enolates to Glycals

  摘要：

  通过 SnCl4 介导的 N-acetylthiazolidinethiones 与甘氨酸的钛烯醇加成，可以制备 δ- 和 δ²-C 糖苷。随后去除手性助剂可得到对映体纯的片段，这些片段可用于天然产物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218279
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-二-O-乙酰基-6-O-(三异丙基硅基)-D-葡烯糖
  参考文献：
  名称：

  Lohman, Gregory J. S.; Seeberger, Peter H., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7541 - 7543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Guidelines for β-Lactam Synthesis: Glycal Protecting Groups Dictate Stereoelectronics and [2+2] Cycloaddition Kinetics
  作者：Anant S. Balijepalli、James H. McNeely、Aladin Hamoud、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00510

  日期：2020.10.2

  The electron-withdrawing ability of the protecting groups, but not bulk, impacts the electron density of the glycal allyloxocarbenium system when oriented pseudo-axially (i.e., stereoelectronics). In this conformation, ring σC–O* orbitals oriented antiperiplanar to the allyloxocarbenium system decrease glycal reactivity via negative hyperconjugation as protecting group electron withdrawal increases. Transition-state

  烯烃-异氰酸酯环加成法可从糖基中获得具有高区域选择性和立体选择性的β-内酰胺，但决定底物反应性的因素知之甚少。因此，我们合成了具有不同保护基的17个富电子烯（糖）的文库，以系统地阐明影响它们对贫电子三氯乙酰基异氰酸酯的反应性的因素。实验确定的反应速率与计算确定的最高占据分子轨道-最低未占据分子轨道（HOMO-LUMO）间隙和自然键轨道（NBO）价能成指数关系。当取向为假的时，保护基团的吸电子能力而不是本体的吸电子能力影响糖基烯丙基氧碳鎓系统的电子密度。-轴向（即立体声电子学）。按照这种构型，环σC –O*随着保护基团电子吸收的增加，相对于烯丙基氧碳鎓系统反平面定向的轨道通过负超共轭作用降低了糖反应性。过渡态计算表明，保护基团立体电子引导反应通过两性离子物质通过异步一步机制进行。实验和计算结果的结合，以及对未知糖基的实验验证，提供了对反应机理以及远距离保护基在糖基反应性中的作用的深入了解。总
• Stereoselective synthesis of C-glycosides by addition of titanium enolates from a chiral N-glycolyl thiazolidinethione to glycals
  作者：Erik Gálvez、Miriam Sau、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Mercè Font-Bardia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.028

  日期：2013.3

  The Lewis acid-mediated addition of the titanium enolate from the pivaloyl-protected (S) N-glycolyl-4-isopropyl-1,3-thiazolidine-2-thione to glycals affords the corresponding syn C-alpha-glycosides in high yields and excellent diastereomeric ratios. Further removal of the chiral auxiliary permits access to enantiomerically pure C1'-pivaloyloxy pyrans in a straightforward manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of α- and β-C-Glycosides by Addition of Titanium Enolates to Glycals
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Erik Gálvez、Igor Larrosa

  DOI：10.1055/s-0029-1218279

  日期：2009.11

  Both α- and β-C-glycosides can be prepared by SnCl4-mediated addition of titanium enolates from N-acetylthiazolidine­thiones to glycals. Subsequent removal of the chiral auxiliary provides enantiomerically pure fragments that are useful for the synthesis of natural products.

  通过 SnCl4 介导的 N-acetylthiazolidinethiones 与甘氨酸的钛烯醇加成，可以制备 δ- 和 δ²-C 糖苷。随后去除手性助剂可得到对映体纯的片段，这些片段可用于天然产物的合成。
• Lohman, Gregory J. S.; Seeberger, Peter H., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7541 - 7543
  作者：Lohman, Gregory J. S.、Seeberger, Peter H.

  DOI：——

  日期：——