1-(2-((4-fluorophenyl)amino)phenyl)ethanone | 1246849-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((4-fluorophenyl)amino)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-((4-Fluorophenyl)amino)phenyl)ethan-1-one；1-[2-(4-fluoroanilino)phenyl]ethanone
• CAS: 1246849-59-1
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO
• 分子量: 229.254
• InChiKey: PZLORPGDRZFARK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((4-fluorophenyl)amino)phenyl)ethanone 在 吡啶 、 氧气 、 copper(II) trifluoroacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-fluoroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的好氧氧化C ？H和C ？C-官能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致ano啶酮衍生物

  摘要：

  已经开发出有效的铜催化需氧氧化CH和CC功能化的1- [2-（芳基氨基）芳基]乙炔导致a啶酮。该过程涉及的切割芳族C  H和乙酰Ç  C键与分子内形成一个二芳基键的。该方案使用廉价的Cu（O 2 CCF 3）2作为催化剂，吡啶作为添加剂，经济和环境友好的氧气作为氧化剂，并以中等至良好的收率获得了具有各种官能团的相应的cri啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201204169
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代-4'-氟苯乙酮 在 苯胺 作用下， 以 乙醇 、 sodium carbonate 为溶剂， 生成 1-(2-((4-fluorophenyl)amino)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo\x9b2,3-d!pyrimidines and their use

  摘要：

  本发明涉及在治疗肿瘤疾病和其他增殖性疾病（例如银屑病）中使用下面提及的化合物，以及该类新颖化合物。这些化合物是公式I的化合物：##STR1##，其中n为0到5，当n不为0时，R为选自卤素、烷基、三氟甲基和烷氧基的一个或多个取代基；R.sub.1和R.sub.2各自独立地为烷基，或为未取代或被卤素、三氟甲基、烷基或烷氧基取代的苯基，两个自由基R.sub.1和R.sub.2中的一个也可以是氢，或者R1和R2共同形成一个有2到5个碳原子的未取代或被烷基取代的亚烷基链；或其盐。公式I的化合物可以抑制蛋白激酶，例如表皮生长因子（EGF）受体的酪氨酸蛋白激酶。

  公开号：

  US05869485A1

文献信息

• Selenium-Promoted Intramolecular Oxidative Amidation of 2-(Arylamino)acetophenones for the Synthesis of<i>N</i>-Arylisatins
  作者：Yong Liu、Hui Chen、Xiong Hu、Wang Zhou、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300477

  日期：2013.7

  A convenient method for the synthesis of N-arylisatins from 2-(arylamino)acetophenones by using SeO2 as an oxidant is described. Various substituted N-arylisatins were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities.

  描述了一种使用 SeO2 作为氧化剂从 2-(芳基氨基) 苯乙酮合成 N-芳基色苷的简便方法。各种取代的 N-芳基染色被选择性地获得，产率良好至极好。该反应耐受范围广泛的官能团。
• N -(Pyridin-2-yl)benzamide: efficient ligand for the nickel catalyzed Chan–Lam cross-coupling reaction
  作者：Srinivas Keesara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.047

  日期：2015.12

  An efficient protocol for the Chan–Lam cross-coupling reactions of arylboronic acids with aryl or alkyl amines has been developed by employing simple N-(pyridin-2-yl)benzamide ligand with Ni(OAc)2·4H2O in the presence of TMG base. The reaction proceeded well with high yields by employing various N-nucleophiles at low catalytic loadings.

  通过使用简单的N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺配体与Ni（OAc）2 ·4H 2 O的存在，已开发出一种有效的方案，用于芳基硼酸与芳基或烷基胺的Chan–Lam交叉偶联反应TMG基地。通过在低催化负荷下使用各种N-亲核试剂，反应以高收率顺利进行。
• 一种制备芳香胺类化合物的方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106631820A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种制备芳香胺类化合物的方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，将酚类化合物与胺按摩尔比为1∶2～40混合溶解在溶剂中，50～140℃反应6～15小时，制备成相对应的芳香胺化合物，再经后处理获得纯的芳香胺化合物。本发明原料普遍易得，操作简单，底物适用范围广，在无催化剂催化条件下即可将酚类化合物通过亲核加成反应得到相对应的芳香胺化合物，适用于工业化生产。本发明允许反应体系中存在水，可以以氨水或水合肼为底物，以氯化铵作为催化剂和助溶剂，成功的从酚羟基制备得到一级芳香伯氨类化合物。本发明对酚羟基有较好的选择性，即使底物中存在卤素原子也不会影响该反应的发生。
• Cu(i)-catalyzed intramolecular oxidative C–H amination of 2-aminoacetophenones: a convenient route toward isatins
  作者：Pang-Chi Huang、Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/c3cc44435j

  日期：——

  2-Aminoaryl methyl ketones undergo intramolecular oxidative C–H amination to give the corresponding substituted isatins under an oxygen atmosphere in the presence of [CuI(bpy)]2.

  在[CuI(py)]2 的存在下，2-氨基芳基甲基酮在氧气氛中发生分子内氧化 CâH amination 反应，生成相应的取代异汀。
• An efficient route to synthesize isatins by metal-free, iodine-catalyzed sequential C(sp³)–H oxidation and intramolecular C–N bond formation of 2′-aminoacetophenones
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Selvaraj Chandrasekar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ob01564a

  日期：——

  A novel molecular I2-catalyzed synthesis of isatins through C(sp3)–H oxidation and intramolecular C–N bond formation of 2′-aminoacetophenones with excellent yields up to 97% under transition metal, base, additive, peroxide and ligand free conditions is described. The present protocol is suitable for gram scale synthesis of isatins and retained its high yield. Further, the synthetic utility of this

  通过C（sp 3）–H氧化和2'-氨基苯乙酮的分子内C–N键形成的新型分子I 2催化的靛红合成，在不含过渡金属，碱，添加剂，过氧化物和配体的情况下，产率高达97％描述了条件。本协议适用于伊斯汀的克规模合成，并保持其高产率。此外，证明了该反应对生物活性3-羟基-2-氧吲哚和氧吲哚的合成的合成效用。