N,N-dimethyl<3-(6'-bromo-2'-pyridyl)-3-oxopropyl>ammonium chloride | 100366-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl<3-(6'-bromo-2'-pyridyl)-3-oxopropyl>ammonium chloride
• 英文别名: 2-<1-keto-3-(dimethylammonio)propyl>-6-bromopyridine chloride；<3-(6-bromo-2-pyridyl)-3-oxopropyl>dimethylammonium chloride；2-bromo-6-(3'-dimethylammonio-1'-oxopropyl)pyridine chloride；2-bromo-6-(3-dimethylammonio-1-oxopropyl)pyridine chloride；2-[1-keto-3-(dimethylammonio)propyl]-6-bromopyridine chloride；[3-(6-Bromopyridin-2-yl)-3-oxopropyl]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 100366-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O*ClH
• 分子量: 293.591
• InChiKey: AHOKNFKPEVNEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl<3-(6'-bromo-2'-pyridyl)-3-oxopropyl>ammonium chloride 在 乙酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-([(1R)-endo]-(+)-bornyloxy)-6''-methyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Dicopper（I）和disilver（I）与手性6取代的2,2'∶6'，2''-叔吡啶的双螺旋的区域和非对映选择性形成

  摘要：

  由（1 R）-内-或（1 S）-内-冰片以高收率，立体保留反应制备了两个在6位带有对映纯冰片氧基取代基的手性三联配体对映体对（I和II ; III和IV）。; 化合物Ⅰ，Ⅱ和Ⅲ在结构上有特征。与铜（I）盐反应生成双核双螺旋，但与银（I）观察到溶剂依赖性和可逆的单核或双核双螺旋络合物形成）盐。形成的双螺旋具有对螺旋手性的良好至优异的非对映选择性。利用这些6-取代的配体，双螺旋体可以头对头（HH）或头对尾（HT）异构体的形式存在。尽管固态相互作用可以克服这种偏爱，但在溶液中，HT异构体是受欢迎的。

  DOI：

  10.1039/a909158k
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-乙酰基-6-溴吡啶 、 盐酸二甲胺 在 盐酸 作用下， 以50%的产率得到N,N-dimethyl<3-(6'-bromo-2'-pyridyl)-3-oxopropyl>ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of heterocyclic compounds. Part 119. Synthesis of halogenated terpyridines and incorporation of the terpyridine nucleus into a polyetheral macrocycle

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a019

文献信息

• A convenient high yield synthesis of 2,2′:6′,2″:6″,2‴:6‴,2″″ :6″″,2″‴-sexipyridine and helical transition-metal complexes of substituted sexipyridines
  作者：Rohit Chotalia、Edwin C. Constable、Markus Neuburger、Diane R. Smith、Margareta Zehnder

  DOI：10.1039/dt9960004207

  日期：——

  2″:6″,2‴:6‴,2″″:6″″,2″‴-sexipyridine (msspy), 4′,4″″-diphenyl-2,2′:6′,2″:6″,2‴:6‴,2″″:6″″,2″‴-sexipyridine (pspy) and 4′,4″″-bis(4-tert-butylphenyl)-2,2′:6′,2″:6″,2‴:6‴,2″″:6″″,2″‴-sexipyridine (tbspy) were also prepared and studied. The reaction of each of these compounds with transition-metal ions capable of adopting an octahedral geometry results in the self-assembly of dinuclear double-helical complexes

  通过6--偶合的偶联，高产率地合成了化合物2,2'：6'，2″：6″，2‴：6‴，2″″：6″″，2″‴-Sexipyridine（spy）用镍（0）试剂溴2,2'：6'，2''-吡啶，然后将所得的双螺旋[Ni 2（spy）2 ] 4+络合物与KCN脱金属。为了探究间谍取代对剪切过程的影响，取代的化合物4'，4''''-双（甲基硫烷基）-2,2'：6'，2”：6”，2‴：6‴，2 ””：6””，2”‴-sexipyridine（msspy），4′，4″″-二苯基-2,2′：6′，2″：6″，2‴：6‴，2″''：6 ””，2”‴-六氢吡啶（pspy）和4'，4””-bis（4-叔还制备并研究了-丁基苯基）-2,2'：6'，2″：6″，22：6‴，2″″：6″″，2″‴-Sexipyridine（tbspy）。这些化合物中的每一种与能够采用八面体几何形状的过渡金属离子的反应都会导致[M 2 L
• A templated synthesis of a dinickel(<scp>II</scp>) double-helicate and its demetallation to free 2,2′:6′,2″:6″,2‴:6‴,2‴′:6‴′,2‴″-sexipyridine
  作者：Edwin C. Constable、Rohit Chotalia

  DOI：10.1039/c39920000064

  日期：——

  The double-helical complex [Ni2(spy)2][PF6]4 of the hexadentate ligand 2,2′:6′,2″:6″,2‴:6‴,2‴′:6‴′,2‴″-sexipyridine (spy) is readily prepared in good yield in a nickel(0) templated coupling of 6-bromo-2,2′:6′,2″-terpyridine. The free ligand is obtained in quantitative yield by demetallation of this complex with cyanide.

  六齿配体 2,2²:6²,2³:6³,2´:6´,2´²:6´²,2´³-六联吡啶 (spy) 的双螺旋复合物 [Ni2(spy)2][PF6]4 可在镍(0)模板偶联 6-溴-2,2²:6²,2³-三联吡啶中以高收率制备。通过用氰化物脱金属，可获得定量产率的游离配体。
• A Transition Metal Lewis Acid/Base Triad System for Cooperative Substrate Binding
  作者：Oscar Tutusaus、Chengbao Ni、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/ja400962h

  日期：2013.3.6

  A frustrated Lewis pair accessory functionality is positioned in the secondary coordination sphere of a terpyridine ligand (Tpy(BN) = 6-morpholino-2,2':6',2 ''-terpyridine-6 ''-boronic acid pinacol ester) to promote directed Lewis acid/base interactions. Following metalation with VCl3, the utility of the metal Lewis acid/base triad (LABT) is highlighted with N2H4 as a cooperatively coordinated substrate, affording the first eta(2)-[N2H3](-) vanadium complex.
• Hypodentate ligands: systematic approaches to complexes containing didentate 2,2′:6′,2″-terpyridine (terpy) and the crystal and molecular structures of [Ru(bipy-N,N′)₂(terpy-N,N′)][PF₆]₂and [Ru(bipy-N,N′)₂(bterpy-N,N′)][PF₆]₂(bipy = 2,2′-bipyridine, bterpy = 6-bromo-2,2′:6′,2″-terpyridine)
  作者：Rohit Chotalia、Edwin C. Constable、Michael J. Hannon、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/dt9950003571

  日期：——

  A series of complexes containing hypodentate didentate 2,2':6',2 ''-tetrpyridine (terpy) ligands of general formula [Ru(L-N,N')(2)(terpy-N,N')](2+) [L = 2,2'-bipyridine (bipy) or 1,10-phenanthroline] have been prepared. The complexes [Ru(bipy-N,N')(2)(terpy-N,N')][PF6](2) and [Ru(bipy-N,N')(2)(bterpy-N,N')][PF6](2) (bterpy = 6-bromo-2,2':6'2 ''-terpyridine) have been structurally characterised and shown to contain the didentate terpy ligand in the solid state.
• NEWKOME, G. R.;HAGER, D. C.;KIEFER, G. E., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 6, 850-853
  作者：NEWKOME, G. R.、HAGER, D. C.、KIEFER, G. E.

  DOI：——

  日期：——